4-羟基烟酸
[CAS# 609-70-1]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡啶类化合物 >> 吡啶衍生物
• 英文名: 4-Hydroxynicotinic acid
• 别名: 4-Hydroxypyridine-3-carboxylic acid
• 产品名称: 4-羟基烟酸; 4-羟基-3-吡啶甲酸
• 分子式: C₆H₅NO₃
• 分子量: 139.11
• CAS 登录号: 609-70-1
• EC 号码: 210-197-7
• 分子行输入简码SMILES: C1=CNC=C(C1=O)C(=O)O

物理化学性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 256-259 ºc (实验值)
• 折射率: 1.579, 计算值^*
• 沸点: 312.7±42.0 ºc (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 142.9±27.9 ºc, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P270-P271-P280-P301+P312-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P330-P332+P313-P337+P313-P362-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

4-羟基烟酸的化学式为 C6H5NO3，是烟酸 (niacin) 的衍生物，其中羟基 (-OH) 附着在芳香环的对位。该化合物属于吡啶羧酸家族，其特点是参与各种化学和生化过程。它已应用于生物活性化合物的合成和某些药物产品的开发。

4-羟基烟酸的发现与对吡啶衍生物的更广泛研究有关，尤其是那些具有羧基的吡啶衍生物，它们长期以来以其生物活性而闻名。该化合物在结构上与烟酸相似，但羟基的存在不同。这种结构修饰改变了其化学性质并扩大了其潜在应用。虽然很难确定该化合物的确切发现日期，但其鉴定和后续研究有助于了解吡啶羧酸。

4-羟基烟酸的主要应用之一是在制药和生物化学领域。它被认为是合成各种生物活性化合物的重要中间体。具体而言，4-羟基烟酸用于制备某些具有治疗作用的药物，特别是针对中枢神经系统的药物。研究表明，这种化合物及其衍生物具有某些神经活性，这使得它们在治疗认知障碍或神经退行性疾病等疾病的药物开发中具有重要价值。

除了用于合成药物外，4-羟基烟酸还用于制备各种精细化学品和农用化学品。它的化学结构使它成为合成除草剂、杀虫剂和其他农用化学品的前体。这些应用利用了该化合物的化学改性能力，生产出在农业和环境应用中具有增强功效的物质。

此外，4-羟基烟酸在生化研究中发挥着作用，特别是在与生物体内吡啶化合物代谢相关的研究中。人们已经研究了它与维生素 B3（烟酸）代谢酶的相互作用及其对细胞过程的潜在影响。该化合物的生化特性使其成为营养和代谢健康领域的研究对象，特别是在了解烟酸在细胞功能和能量代谢中的作用方面。

总之，4-羟基烟酸是一种用途广泛的化合物，可应用于制药、农业和生化领域。它作为烟酸衍生物被发现，使其成为开发各种药物和农用化学品的前体。正在进行的研究继续探索其潜在用途，特别是在神经活性化合物和代谢研究的背景下。

参考文献

2024. A terminal metabolite of niacin promotes vascular inflammation and contributes to cardiovascular disease risk. Nature Medicine, 30(2).
DOI: 10.1038/s41591-023-02793-8

2018. 4-Hydroxy-3,5-pyridinedicarboxylic Acids: Synthesis, Complexation Properties Towards Fe(III), Al(III), Cu(II), Zn(II), Human Serum Albumin, and Cellular Toxicity. Journal of Solution Chemistry, 47(1).
DOI: 10.1007/s10953-018-0709-0

2012. Different approaches to the study of chelating agents for iron and aluminium overload pathologies. Analytical and Bioanalytical Chemistry, 405(2-3).
DOI: 10.1007/s00216-012-6468-7