21-羟基-20-甲基孕甾-4-烯-3-酮
[CAS# 60966-36-1]

基本信息

• 英文名: 21-Hydroxy-20-methylpregn-4-en-3-one
• 别名: (8S,9S,10R,13S,14S,17R)-17-(1-hydroxypropan-2-yl)-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• 产品名称: 21-羟基-20-甲基孕甾-4-烯-3-酮
• 分子式: C₂₂H₃₄O₂
• 分子量: 330.50
• CAS 登录号: 60966-36-1
• EC 号码: 262-543-1
• 分子行输入简码SMILES: CC(CO)[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2CCC4=CC(=O)CC[C@]34C)C

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.546, 计算值^*
• 沸点: 464.1±14.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 197.5±12.7 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS08 Danger
• 危害标签: H351-H360-H362
• 防护标签: P203-P260-P263-P264-P270-P280-P318-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
生殖毒性	Lact.	-	H362
致癌性	Carc.	2	H351
生殖毒性	Repr.	1A	H360

发现和应用

21-羟基-20-甲基孕-4-烯-3-酮是一种合成的类固醇化合物，与内源性激素的结构密切相关。其化学式为 C??H??O?，通常称为 21-羟基孕酮。21-羟基-20-甲基孕-4-烯-3-酮的合成以人体必需激素孕酮的结构修饰为基础。20 世纪中叶，研究人员试图开发具有增强治疗特性或特定生物活性的天然类固醇衍生物。在第 21 位添加一个羟基 (-OH) 并在第 20 位添加一个甲基，得到 21-羟基-20-甲基孕-4-烯-3-酮。这些修改旨在增强化合物的稳定性及其与类固醇受体的相互作用。

21-羟基-20-甲基孕-4-烯-3-酮具有经过修改的孕烷骨架，其特征是在第 21 个碳上添加一个羟基，在第 20 个碳上添加一个甲基。与其母体分子孕酮相比，这种结构改变了其与生物系统的相互作用。该化合物的分子结构使其能够与类固醇激素受体结合并影响各种生理过程。

与其他类固醇激素类似，21-羟基-20-甲基孕-4-烯-3-酮通过与特定细胞内受体结合、影响基因表达和调节各种生物反应发挥作用。它与糖皮质激素和孕酮受体的相互作用尤其重要，因为它会影响炎症、代谢和生殖功能等过程。

21-羟基-20-甲基孕-4-烯-3-酮因其在激素替代疗法中的潜力而被深入研究，特别是在孕酮水平不足或需要调节的情况下。它与天然激素的结构相似，能够有效地模仿或调节体内的激素活动。它可用于治疗某些肾上腺疾病，包括先天性肾上腺增生 (CAH)，其中需要合成衍生物来补充或调节缺乏的激素分泌。

该化合物在调节生殖功能方面的作用使其成为生育治疗的候选药物，特别是在使用孕酮类似物来支持怀孕或解决月经不调的情况下。它在避孕配方中的应用潜力也在研究中，因为对天然孕酮的修饰可以增强其预防排卵的有效性。

由于与糖皮质激素受体相互作用，21-羟基-20-甲基孕-4-烯-3-酮表现出抗炎特性。这使得它成为治疗炎症和自身免疫性疾病的候选药物。正在进行的研究探索了它在治疗类风湿性关节炎和炎症性肠病等慢性病方面的潜力，在这些疾病中，调节免疫反应至关重要。