5-碘-2'-脱氧胞苷
[CAS# 611-53-0]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 核苷类药物 >> 脱氧核苷酸及其类似物
• 英文名: 5-Iodo-2'-deoxycytidine
• 别名: 4-Amino-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-iodopyrimidin-2-one; 5-IdC
• 产品名称: 5-碘-2'-脱氧胞苷
• 分子式: C₉H₁₂IN₃O₄
• 分子量: 353.11
• CAS 登录号: 611-53-0
• EC 号码: 210-269-8
• 分子行输入简码SMILES: C1[C@@H]([C@H](O[C@H]1N2C=C(C(=NC2=O)N)I)CO)O

物理化学性质

• 密度: 2.4±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.815, 计算值^*
• 沸点: 522.1±60.0 ºc (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 269.6±32.9 ºc, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302
• 防护标签: P264-P270-P301+P317-P330-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302

发现和应用

5-碘-2'-脱氧胞苷是一种合成的核苷类似物，主要用于分子生物学和药物化学。它是 2'-脱氧胞苷的衍生物，其中嘧啶环 5 位上的氢原子被碘原子取代。这种修饰使其能够干扰 DNA 合成和复制过程，使其可用于各种应用。

5-碘-2'-脱氧胞苷的合成最早于 20 世纪 70 年代初报道。作为核苷类似物，它旨在探索卤化化合物在抑制病毒复制和细胞增殖方面的潜力，特别是在癌症治疗中。它与其他在化疗和抗病毒治疗中表现出潜力的卤化核苷密切相关。

5-碘-2'-脱氧胞苷已显示出抗病毒特性，尤其是针对 DNA 病毒。嘧啶环 5 位上的碘取代会影响核苷与病毒 DNA 的结合，从而抑制病毒复制。人们已研究了它对单纯疱疹病毒 (HSV) 和人类巨细胞病毒 (HCMV) 等病毒的作用。

作为核苷类似物，5-碘-2'-脱氧胞苷也因其在癌症治疗中的潜力而受到研究。它可以结合到快速分裂的癌细胞的 DNA 中，破坏 DNA 复制并诱导细胞毒性。通过干扰 DNA 复制机制，它可以抑制细胞增殖并促进细胞凋亡，使其成为化疗的候选药物，特别是在实体瘤的治疗中。

5-碘-2'-脱氧胞苷是酶脱氧胞苷激酶的底物，该激酶将其磷酸化为活性三磷酸盐形式。然后在复制过程中将这种活性形式结合到 DNA 中。卤代碱基会改变 DNA 的结构并抑制 DNA 聚合酶的功能，从而导致 DNA 损伤和细胞死亡。这种机制对于快速分裂的细胞（如癌细胞或病毒感染的细胞）尤其有效。

除了直接的治疗潜力外，5-碘-2'-脱氧胞苷还用于研究，特别是用于核酸代谢和 DNA 复制的研究。它与 DNA 结合并随后对细胞过程产生影响，使其成为研究 DNA 复制、修复和细胞周期调控的宝贵工具。

总之，5-碘-2'-脱氧胞苷是一种卤代核苷类似物，可用于抗病毒治疗、癌症治疗和分子研究。它抑制 DNA 复制的能力使其成为一种重要的化合物，可用于治疗和研究目的，特别是在肿瘤学和病毒学领域。

参考文献

1961. Preparation of 5-iodo-2'-deoxycytidine. Biochemical Pharmacology, 8(2).
DOI: 10.1016/0006-2952(61)90109-5

1998. Efficacy of select antivirals against Cryptosporidium parvum in vitro. FEMS Microbiology Letters, 168(1).
DOI: 10.1016/s0378-1097(98)00419-4

2018. New Synthetic Route to CY5-Labeled 2'-Deoxycytidine-5'-Triphosphates Using Sonogashira Reaction. Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 44(2).
DOI: 10.1134/s1068162018020103