抗氧剂 3052
[CAS# 61167-58-6]

基本信息

• 产品分类: 催化剂及助剂 >> 抗氧剂
• 英文名: 2-(2-Hydroxy-3-tert-butyl-5-methylbenzyl)-4-methyl-6-tert-butylphenyl acrylate
• 别名: Irganox 3052; 2,2'-Methylenebis(4-methyl-6-tert-butylphenol) monoacrylate; 2-tert-Butyl-6-(3-tert-butyl-2-hydroxy-5-methylbenzyl)-4-methylphenyl acrylate
• 产品名称: 抗氧剂 3052; 2-(2-羟基-3-叔丁基-5-甲基苄基)-4-甲基-6-叔丁基苯基丙烯酸酯
• 分子式: C₂₆H₃₄O₃
• 分子量: 394.55
• CAS 登录号: 61167-58-6
• EC 号码: 262-634-6
• 分子行输入简码SMILES: CC1=CC(=C(C(=C1)C(C)(C)C)O)CC2=C(C(=CC(=C2)C)C(C)(C)C)OC(=O)C=C

物理化学性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 491.6±44.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 185.0±21.2 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.538 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	4	H413

发现和应用

2-(2-羟基-3-叔丁基-5-甲基苄基)-4-甲基-6-叔丁基苯基丙烯酸酯是一种高性能受阻酚丙烯酸酯抗氧化剂和稳定剂，旨在为聚合物和弹性体材料提供卓越的抗热和氧化降解保护。该化合物属于空间位阻酚的多功能丙烯酸酯衍生物，因其双重功能而尤为宝贵，既具有抗氧化特性，又能通过丙烯酸酯基团与聚合物网络化学键合。

该分子由两个取代的酚环组成，两个酚环均在邻位上带有叔丁基，增强了羟基周围的空间位阻，从而提高了抗氧化性能。其中一个酚带有羟基苄基，并通过亚甲基桥与另一个酚连接。丙烯酸酯基团连接在4-甲基-6-叔丁基苯基环上，使该化合物在加工过程中能够与不饱和单体共聚。这种结构配置使抗氧化功能能够永久地融入聚合物主链，从而最大限度地减少使用过程中的迁移和浸出。

这种化合物的开发是为了克服传统酚类抗氧化剂的局限性。这些抗氧化剂虽然有效，但通常与聚合物基质物理混合，随着时间的推移可能会浸出或浮到表面。这种迁移会降低长期稳定性，并导致兼容性或监管问题，尤其是在食品包装、医疗器械或汽车内饰等敏感应用中。相比之下，丙烯酸酯化的酚类化合物，例如2-(2-羟基-3-叔丁基-5-甲基苄基)-4-甲基-6-叔丁基苯基丙烯酸酯，可以共价结合到聚合物中，从而在不牺牲抗氧化功效的情况下增强持久性和稳定性。

该化合物主要应用于丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯聚合物体系、紫外光固化涂料、粘合剂、弹性体和高性能热塑性塑料。它尤其适用于紫外光和热敏配方，其兼具的稳定性和反应性，有助于在加工和最终使用过程中保护聚合物。丙烯酸酯基团确保其与丙烯酸酯官能团树脂具有优异的相容性，从而能够在紫外光或热引发下高效分散和共固化。

在工业配方中，它可以单独使用，也可以与其他稳定剂（例如亚磷酸酯或硫醚）协同使用，这些稳定剂可通过氢过氧化物分解提供二次稳定作用。总体效果是提高保色性、延长使用寿命，并增强抗黄变、脆化和机械性能。

其合成通常涉及受阻双酚与丙烯酰氯或类似的丙烯酸衍生物的酰化反应，反应条件应保持酚醛树脂结构的完整性并确保选择性官能化。最终产品为粘稠液体或结晶固体，具体取决于其纯度和配方，并可溶于多种有机溶剂和活性稀释剂。

由于该化合物能够固定在聚合物内，因此也适用于对萃取物和浸出物含量要求较低的法规敏感应用。通过降低抗氧化剂迁移的风险，它可以提高产品安全性和法规合规性，尤其是在涉及人体接触或环境暴露的应用中。

随着对具有更高寿命和环保性能的先进材料的需求不断增长，2-(2-羟基-3-叔丁基-5-甲基苄基)-4-甲基-6-叔丁基苯基丙烯酸酯等多功能稳定剂正日益重要。它们在高性能涂料、生物医学设备和汽车材料中的应用，凸显了人们向在聚合物基质中兼具性能和持久性的集成解决方案转变的趋势。

参考文献

2022. Medical Device Contact Allergy: Glucose Monitors and Insulin Pumps. Current Dermatology Reports.
DOI: 10.1007/s13671-021-00352-3

2024. Lignin-Based Rubber Composites and Bionanocomposites. Rubber Based Bionanocomposites.
DOI: 10.1007/978-981-10-2978-3_8

No publication date available. https://www.epa.gov/tsca-inventory. EPA TSCA Inventory.
URL: https://www.epa.gov/tsca-inventory