顺式-1,2-二羟甲基乙烯
[CAS# 6117-80-2]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 脂肪酮（含烯醇）
• 英文名: 2-Butene-1,4-diol
• 别名: cis-2-Butene-1,4-diol; (Z)-2-Butene-1,4-diol
• 产品名称: 顺式-1,2-二羟甲基乙烯; 1,4-丁烯二醇; 1,4-二羟基-2-丁烯
• 分子式: C₄H₈O₂
• 分子量: 88.11
• CAS 登录号: 6117-80-2
• EC 号码: 228-085-1
• 分子行输入简码SMILES: C(/C=C\CO)O

物理化学性质

• 密度: 1.072 g/mL (实验值)
• 熔点: 4-10 ºc (实验值)
• 沸点: 235 ºc (实验值)
• 折射率: 1.478 (实验值)
• 闪点: 127 ºc (实验值)
• 水溶性: 溶解 (实验值)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
易燃液体	Flam. Liq.	1	H224
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H373

发现和应用

2-丁烯-1,4-二醇，分子式为 C4H8O2，是一种不饱和二醇，含有两个羟基，连接在丁烯链的末端碳上。它主要存在于反式构型中，但顺式异构体也可以合成。这种化合物因其在工业化学、制药和聚合物生产中的广泛应用而备受关注。它的发现和随后的应用极大地促进了有机合成的进步。

2-丁烯-1,4-二醇的合成最早是在 20 世纪初通过 2-丁炔-1,4-二醇的催化氢化实现的。这种氢化过程使用钯或镍催化剂，选择性地将三键还原为双键，同时保留末端羟基。这一突破为大规模生产该化合物铺平了道路，特别是用作化学中间体。

2-丁烯-1,4-二醇因其同时存在羟基和双键而具有显著的反应性。这种组合使其能够参与各种化学转化，使其成为有机合成中的关键组成部分。其主要应用之一是生产丁二醇衍生物，用作聚合物、树脂和弹性体的起始材料。例如，它可以通过催化氢化转化为四氢呋喃 (THF)。THF 是合成聚四亚甲基醚二醇 (PTMEG) 的关键溶剂和中间体，聚四亚甲基醚二醇是氨纶纤维的成分。

在药物化学中，2-丁烯-1,4-二醇用作合成各种生物活性化合物的中间体。其结构特征使其适合功能化为具有抗菌、抗真菌或抗癌特性的衍生物。该化合物的多功能性允许引入不同的功能组，从而促进新药物的开发。

2-丁烯-1,4-二醇的另一个重要应用是生产农用化学品。其反应位点使其能够被功能化为杀虫剂、除草剂和杀菌剂。该化合物具有选择性转化的能力，因此在设计具有增强生物活性的分子方面很有价值。

聚合物化学也受益于 2-丁烯-1,4-二醇的独特性质。羟基和双键官能团的存在使其可以掺入聚氨酯和聚酯树脂中。这些聚合物表现出增强的柔韧性、耐用性和耐化学性，使其适用于涂料、粘合剂和汽车应用。

2-丁烯-1,4-二醇的安全性和处理是关键考虑因素。它被归类为刺激物，在储存和使用过程中需要采取适当的预防措施。适当的通风、防护服和遵守安全指南有助于减轻与其反应性和毒性相关的潜在危害。

总之，2-丁烯-1,4-二醇是一种用途广泛的化合物，在工业化学、制药和聚合物生产中有着广泛的应用。它的发现和高效的合成方法促进了它作为众多工艺中有价值的中间体的应用，促进了材料科学和有机化学的进步。

参考文献

2024. Dynamic kinetic asymmetric allylation, propargylation and crotylation of ketones using copper catalysis. *Nature Synthesis*. DOI: 10.1038/s44160-024-00567-9

2023. Poly(ether)s derived from oxa-Michael polymerization: a comprehensive review. *Monatshefte für Chemie - Chemical Monthly*. DOI: 10.1007/s00706-023-03049-4

2003. Complexation of Titanium Alkoxides with Cis-2-butene-1,4-diol and Hydrolysis of Their Products. *Journal of Inorganic and Organometallic Polymers and Materials*, 13(1). DOI: 10.1023/a:1022948830154