三(2-甲苯基)膦
[CAS# 6163-58-2]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机膦化合物
• 英文名: Tris(2-methylphenyl)phosphine
• 别名: Tri(o-tolyl)phosphine
• 产品名称: 三(2-甲苯基)膦; 三(邻甲苯基)膦
• 分子式: C₂₁H₂₁P
• 分子量: 304.37
• CAS 登录号: 6163-58-2
• EC 号码: 228-193-9
• 分子行输入简码SMILES: CC1=CC=CC=C1P(C2=CC=CC=C2C)C3=CC=CC=C3C

物理化学性质

• 熔点: 120-122 ºC

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS09 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335-H400-H410-H413
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P273-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P391-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	4	H413
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H373
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

三(2-甲基苯基)膦是一种有机磷化合物，因其在过渡金属化学中作为多功能配体的作用而引人注目。这种化合物于 20 世纪 70 年代初被发现，源于旨在开发可在各种催化过程中提供增强稳定性和反应性的新配体的研究。三(2-甲基苯基)膦的合成涉及三氯化磷与 2-甲基苯基锂的反应，然后用碱处理以产生最终的膦产物。

该化合物的主要应用在于其作为金属催化反应中的配体的功能。连接到磷中心的 2-甲基苯基基团会产生影响金属配体复合物行为的空间和电子效应。这种结构配置增强了化合物在稳定过渡金属中心方面的有效性，使其在各种催化过程中具有价值。

在氢化反应中，三（2-甲基苯基）膦用于稳定和活化金属催化剂，例如基于钯或铂的催化剂。配体在磷原子周围的大取代基在金属中心周围形成了一个屏蔽环境，有助于控制催化剂的反应性。这种稳定作用可以更有效地氢化不饱和化合物，包括烯烃和炔烃，从而获得高产率的饱和产物。

该化合物在交叉偶联反应中也很突出，它可用作钯和镍催化剂的配体。三（2-甲基苯基）膦基团提供的空间效应有助于稳定金属配体复合物，从而提高交叉偶联过程的选择性和效率。这种应用在复杂有机分子的合成中尤为重要，其中对偶联过程的精确控制可以导致有价值的化学中间体的形成。

除了在氢化和交叉偶联反应中的作用外，三(2-甲基苯基)膦还用于各种其他催化过程，包括氢甲酰化和羰基化。它能够稳定金属中心并影响反应途径，使其成为开发新化学方法和材料的宝贵工具。

研究继续探索三(2-甲基苯基)膦的新应用和改进。催化科学和合成化学的进步可能会揭示这种配体在新兴技术和工艺中的进一步用途。因此，三(2-甲基苯基)膦在学术研究和工业应用中仍然是重要的化合物。

参考文献

2024. Anwendung von Organometallkatalysatoren in der API-Synthese. Organometallik in der Prozesschemie, 1.
DOI: 10.1007/978-3-031-52858-3_4

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DOI: 10.1007/s10600-024-04289-4

2024. Recent developments in the chemistry of Negishi coupling: a review. Chemical Papers, 78(5).
DOI: 10.1007/s11696-024-03369-7