苯胺
[CAS# 62-53-3]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 氨基化合物 >> 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
• 英文名: Aniline
• 别名: Aminobenzene; Phenylamine
• 产品名称: 苯胺; 氨基苯
• 分子式: C₆H₇N
• 分子量: 93.13
• CAS 登录号: 62-53-3
• EC 号码: 200-539-3
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C=C1)N

物理化学性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm³ 计算值^*, 1.022 g/mL (实验值)
• 熔点: -6 ºC (实验值)
• 沸点: 184.4 ºC 760 mmHg (计算值)^*, 184 ºC (实验值)
• 闪点: 70.0 ºC (计算值)^*, 70 ºC (实验值)
• 溶解度: 水: 4.0 g/100g (实验值)
• 折射率: 1.579 (计算值)^*, 1.586 (实验值)

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS06;GHS08;GHS09 Danger
• 危害标签: H301:-H311:-H317:-H318:-H331:-H341:-H351:-H372-H400:
• 防护标签: P203-P260-P261-P262-P264-P264+P265-P270-P271-P272-P273-P280-P301+P316-P302+P352-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P317-P318-P319-P321-P330-P333+P317-P361+P364-P362+P364-P391-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
致癌性	Carc.	2	H351
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	1	H372
生殖细胞致突变性	Muta.	2	H341
急性毒性	Acute Tox.	3	H311
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
急性毒性	Acute Tox.	3	H331
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H373
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
皮肤致敏	Skin Sens.	1B	H317
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	2	H330
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
生殖毒性	Repr.	2	H361
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	1	H370

• 危险品运输编号: UN 1547

SDS

    危险化学品

发现和应用

苯胺是一种芳香胺，由奥托^.翁弗多本（Otto Unverdorben）于1826年通过对天然靛蓝进行干馏分离而首次分离出来，他将其命名为晶体蛋白（crystallin）。后来，弗里德利布^.龙格（Friedlieb Runge）于1834年分离出一种略带蓝色的煤焦油衍生物，并命名为“凯诺尔”（kyanol）。1840年，卡尔^.朱利叶斯^.弗里茨切（Carl Julius Fritzsche）用苛性钾处理靛蓝，得到一种油状物，并命名为苯胺。奥古斯特^.威廉^.冯^.霍夫曼（August Wilhelm von Hofmann）后来证明晶体蛋白、凯诺尔和其他变体在化学上完全相同，从而巩固了苯胺就是苯胺的这一说法。

1856年，霍夫曼的本科生威廉^.亨利^.珀金（William Henry Perkin）尝试从煤焦油衍生物中合成奎宁，苯胺的重要性由此显著提升。他偶然将苯胺氧化，再经酒精萃取，得到了一种鲜艳的紫色染料，后来被命名为紫红色。珀金于1856年8月26日获得紫红色专利，并于1857年建立了第一家合成染料工厂，由此开启了合成染料工业。这一突破引发了包括洋红和霍夫曼紫在内的苯胺基染料的浪潮，从根本上改变了纺织品的染色工艺。

工业上，苯胺主要通过硝基苯催化加氢生产。它是一种高产量化学品，全球生产中心集中在东北亚、西欧和美国。超过90%的苯胺用于生产二苯基甲烷二异氰酸酯（MDI）。MDI是聚氨酯泡沫的前体，广泛应用于绝缘材料、家具垫、汽车零部件和其他聚合物材料。其他重要用途包括橡胶加工化学品（硫化促进剂、抗氧化剂）、染料和颜料、医药中间体（包括乙酰苯胺衍生物）、照相化学品和农用化学品。

在制药和实验室科学领域，苯胺衍生物是基础分子。值得注意的是，保罗^.埃尔利希于1909年将苯胺衍生染料与砷结合，研制出洒尔凡散（Salvarsan），用于治疗梅毒，标志着抗菌化疗的诞生。苯胺的芳香胺骨架至今仍对现代药物和精细化学品的合成产生深远的影响。

苯胺的物理化学性质——苯环与氨基（C₆H₅NH₂）键合——使其在亲电芳香取代和重氮化反应中具有中等碱性和反应活性。其溶解性、反应性和化学多功能性使其成为有机合成的基石。最近的同行评审研究表明，苯胺作为铜催化多米诺环化反应的底物，可以生成四氢喹啉衍生物，而四氢喹啉衍生物是药物化学中的重要骨架。其他现代方法通过非过渡金属C-N键断裂方案将受保护的苯胺转化为醛和酮，从而扩大了其在绿色合成中的应用。

由于苯胺的毒性和潜在的健康影响，环境和安全考虑至关重要。苯胺被归类为危险化学品；职业暴露与高铁血红蛋白血症和长期接触膀胱癌风险有关。监管毒理学评估强调尽量减少吸入和皮肤接触。苯胺在人体内代谢和排泄迅速，但需要小心处理并进行工业卫生控制。经合组织和美国环保署将其列为高产量化学品，并制定了正式的指导方针来管理其生产和使用。

尽管天然染料已被更安全的现代替代品所取代，但苯胺衍生物在染料生产中仍然占有重要地位。苯胺的遗产仍然深深植根于化学工业——从聚氨酯材料和橡胶添加剂到药品和特种化学品。它的发现标志着现代有机工业化学的开始，而它的应用则彰显了芳香胺在合成和制造领域的广泛用途。

参考文献

Johnston WT (2008) An historical background is provided for the term “aniline dye,” still used synonymously with “synthetic dye.” Annalen der Physik und Chemie published background of early aniline isolation and naming consolidation DOI: see PubMed ID 18568682

Cragg ST, Boatman RJ (2001) Glycol Ethers: Ethers of Propylene, Butylene Glycols and Other Glycol Derivatives. In Patty’s Toxicology, Wiley — historical context of Hofmann and Perkin work and aniline dye industry beginnings DOI: 10.1002/0471435139.tox087

Chaturvedi NK, Katoch SS (2020) Remedial technologies for aniline and aniline derivatives elimination from wastewater. Journal of Health & Pollution 10(25):?200302. DOI:?10.5696/2156?9614?10.25.200302 10.5696/2156?9614?10.25.200302