4,4'-二甲基二苯胺
[CAS# 620-93-9]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 氨基化合物 >> 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
• 英文名: Di-p-tolylamine
• 别名: 4-methyl-N-(4-methylphenyl)aniline
• 产品名称: 4,4'-二甲基二苯胺
• 分子式: C₁₄H₁₅N
• 分子量: 197.28
• CAS 登录号: 620-93-9
• EC 号码: 210-659-8
• 分子行输入简码SMILES: CC1=CC=C(C=C1)NC2=CC=C(C=C2)C

物理化学性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 78-82 ºc (实验值)
• 折射率: 1.611, 计算值^*
• 沸点: 330.5±0.0 ºc (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 167.6±14.7 ºc, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H312-H315-H319-H332-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H332

发现和应用

二对甲苯胺，也称为 N,N'-二甲基对甲苯胺，是一种由两个与氮原子相连的对甲苯基组成的化合物。这种芳香胺是甲苯胺的衍生物，甲苯胺本身是一种甲基化苯胺化合物。二对甲苯胺最早是在 20 世纪初研究胺及其衍生物的性质和反应性时合成的。随着时间的推移，该化合物因其在工业化学、有机合成和作为特种化学品制造前体等各个领域的应用而闻名。

二对甲苯胺的发现可以归因于对有机化学中胺的早期探索。胺，尤其是那些源自苯胺等芳香族化合物的胺，长期以来一直受到人们的关注，因为它们具有反应性和合成的多功能性。二对甲苯胺是通过使用对甲苯基对苯胺进行烷基化而合成的，这涉及在苯胺衍生物的芳环上引入甲基 (-CH3)。所得化合物既具有简单胺的性质，又具有取代芳族化合物的性质，因此具有一系列潜在的应用。

二对甲苯胺的主要应用之一是有机合成，它被用作制备其他化合物的基石。它是合成各种药物、农用化学品和特种化学品的重要中间体。二对甲苯胺通常用于生产染料、颜料和其他着色剂，因为它可以很容易地进行引入不同官能团的反应，从而产生复杂的分子。它能够参与亲电芳族取代反应，因此在形成具有不同取代基的各种衍生物方面很有价值。

除了用于有机合成外，二对甲苯胺还可用于聚合物工业。它可以作为某些类型树脂的固化剂，特别是在聚氨酯和环氧基材料的生产中。当与特定的硬化剂或交联剂结合时，二对甲苯胺可以提高聚合物产品的硬度和耐久性，使其适用于涂料、粘合剂和密封剂。该化合物能够影响树脂的性质，使其成为需要增强性能和稳定性的工业配方中的宝贵成分。

二对甲苯胺还可用于合成用于电子和电气工程领域的特定化学化合物。特别是，它可用于制备某些表面活性剂和腐蚀抑制剂。表面活性剂可降低表面张力，用于清洁剂、洗涤剂和乳化剂，而腐蚀抑制剂则用于保护金属表面免受降解。二对甲苯胺中对甲苯基的存在增强了其与其他化学物质相互作用的能力，使其在这些工业应用中具有独特的性能。

此外，二对甲苯胺已被研究用于合成先进材料，如有机半导体和光电器件。其结构特性使其适合加入有机薄膜晶体管和有机发光二极管 (OLED)，这两者都是柔性电子领域的有前途的技术。研究人员已经探索了该化合物作为空穴传输材料的能力，这是开发高效 OLED 和有机太阳能电池的关键成分。

总之，二对甲苯胺是一种多功能化合物，在有机合成、工业化学和材料科学中有多种应用。它的合成和反应性使其成为生产众多化学产品的重要中间体，从染料和颜料到树脂和电子材料。随着对其应用的研究不断深入，二对甲苯胺很可能仍是新技术和工业工艺开发中一种有价值的化合物。

参考文献

2021. Buchwald-Hartwig reaction: an update. Monatshefte für Chemie - Chemical Monthly, 152(8).
DOI: 10.1007/s00706-021-02834-3

2006. One-Pot Synthesis of Symmetrical Di- and Triarylamines Using Urea as the Source of the Amino Group. Synlett.
DOI: 10.1055/s-2005-923596

2006. Urea as ammonia equivalent in aryl halides amination catalyzed by palladium complexes. Russian Journal of Organic Chemistry, 42(11).
DOI: 10.1134/s1070428006110133