对溴甲基苯甲酸
[CAS# 6232-88-8]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 羧酸类
• 英文名: 4-Bromomethylbenzoic acid
• 别名: alpha-Bromo-p-toluic acid
• 产品名称: 对溴甲基苯甲酸
• 分子式: C₈H₇BrO₂
• 分子量: 215.05
• CAS 登录号: 6232-88-8
• EC 号码: 228-343-3
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=CC=C1CBr)C(=O)O

物理化学性质

• 密度: 1.6±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 223-227 ºC
• 折射率: 1.614, 计算值^*
• 沸点: 328.8±25.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 152.7±23.2 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07 Danger
• 危害标签: H314-H315-H319-H335
• 防护标签: P260-P261-P264-P264+P265-P270-P271-P272-P280-P284-P301+P330+P331-P302+P352-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P354+P338-P308+P316-P316-P317-P319-P320-P321-P333+P317-P362+P364-P363-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1C	H314

发现和应用

4-溴甲基苯甲酸是苯甲酸的衍生物，是一种有机化合物，化学式为 C9H9BrO2。其结构特点是苯甲酸部分的对位连接有溴甲基，这使其具有独特的性质，并有可能应用于有机合成和材料科学等各个领域。

4-溴甲基苯甲酸的发现可以追溯到 20 世纪中叶对取代苯甲酸的系统研究。该化合物的合成方法多种多样，其中一种常见的方法是溴化甲基苯甲酸衍生物，具体是在三溴化磷或 N-溴代琥珀酰亚胺等溴化剂存在下进行的。该过程选择性地引入溴甲基，从而形成 4-溴甲基苯甲酸。

4-溴甲基苯甲酸因其在有机合成中作为多功能中间体的作用而闻名。其独特的结构使其能够参与各种化学反应，在药物、农用化学品和聚合物材料的生产中具有重要价值。该化合物的主要应用之一是合成聚合物添加剂和交联剂。例如，当与胺或醇反应时，它可以形成酯或酰胺，可用于改变聚合物的性质，例如增强热稳定性或机械强度。

除了在聚合物化学中的应用外，4-溴甲基苯甲酸还因其作为药物化学试剂的潜力而被探索。它能够将溴甲基引入各种分子框架，从而可以设计新的生物活性化合物。研究人员已经研究了它在药物合成中的应用，包括潜在的抗癌剂和抗菌药物。溴甲基部分可以作为离去基团或进一步功能化的位点，从而能够开发具有目标生物活性的更复杂的结构。

此外，4-溴甲基苯甲酸在材料科学领域有应用，特别是在功能化材料的合成中。它的反应性有助于将溴甲基基团掺入各种基质中，从而可以开发具有增强性能的材料，例如改善粘附性、溶解性和可加工性。这对从涂料到粘合剂和密封剂等各个行业都有影响。

尽管其用途广泛，但在处理 4-溴甲基苯甲酸时，安全考虑至关重要。作为溴化化合物，它可能带来某些健康风险，包括对皮肤和眼睛的潜在刺激。正确的实验室实践，包括使用个人防护设备和遵守安全准则，对于减轻这些风险至关重要。

总之，4-溴甲基苯甲酸是一种重要的化合物，具有丰富的发现历史，在有机合成、药物化学和材料科学中有着广泛的应用。其独特的结构特征和反应性继续使其成为科学研究的关注对象，凸显了其与多个学科的相关性。

参考文献

2008. Airborne allergic contact dermatitis from 4-(bromomethyl)benzoic acid in a university chemist. Contact Dermatitis, 58(4).
DOI: 10.1111/j.1600-0536.2007.01293.x

2011. {8-[4-(Bromo-meth-yl)benzo-yl]-2,7-dimeth-oxy-naphthalen-1-yl}[4-(bromo-meth-yl)phen-yl]methanone. Acta Crystallographica. Section E, Structure Reports Online, 67(8).
DOI: 10.1107/s1600536811029151

2011. Airborne contact dermatitis - current perspectives in etiopathogenesis and management. Indian Journal of Dermatology, 56(6).
DOI: 10.4103/0019-5154.91832