丙-2-烯-1-基 4-氨基苯甲酸酯
[CAS# 62507-78-2]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物 >> 羧酸酯及其衍生物
• 英文名: Prop-2-en-1-yl 4-aminobenzoate
• 产品名称: 丙-2-烯-1-基 4-氨基苯甲酸酯
• 分子式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.20
• CAS 登录号: 62507-78-2
• 分子行输入简码SMILES: C=CCOC(=O)C1=CC=C(C=C1)N

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P270-P271-P280-P301+P312-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P330-P332+P313-P337+P313-P362-P403+P233-P405-P501

发现和应用

丙-2-烯-1-基-4-氨基苯甲酸酯是一种酯类化合物，其中4-氨基苯甲酸的羧基与烯丙醇（丙-2-烯-1-醇）酯化。该分子结合了芳香胺官能团和烯丙酯部分，使其同时具有亲核性和亲电性。这种结构使其成为有机合成中用途广泛的中间体，尤其适用于制备取代酰胺、氨基甲酸酯和其他功能化衍生物。

丙-2-烯-1-基-4-氨基苯甲酸酯的合成通常涉及在酸性或催化条件下4-氨基苯甲酸与烯丙醇的酯化反应。常用方法包括使用酸催化剂或碳二亚胺介导的偶联反应来促进酯的形成，同时保留氨基。需要精确控制温度和化学计量比，以避免过度酰化或聚合等副反应。该产品通常通过结晶或色谱纯化分离得到固体或粘稠液体，适用于后续转化。

在合成化学中，2-烯-1-基-4-氨基苯甲酸酯可用作构建各种酰胺、氨基甲酸酯或酯衍生物的中间体。烯丙基酯基团为后续转化提供了一个反应位点，包括钯催化交叉偶联、克莱森重排或选择性水解。芳香氨基可以被酰化、烷基化或转化为重氮盐，从而实现多种功能化并引入到更复杂的分子中。

在药物化学中，该化合物的衍生物被用于探索潜在的生物活性。芳香胺可以参与氢键和受体相互作用，而酯基则可以调节亲脂性、溶解度和代谢稳定性。烯丙基可作为进一步功能化的前体，用于调节药代动力学性质，从而促进小分子候选药物或前药的设计。

该化合物在材料科学和聚合物化学领域也具有重要意义。烯丙基酯可发生聚合反应或参与交联反应，从而可引入聚合物主链或用于表面涂层。芳香族和烯丙基官能团的组合使其适用于制备功能化单体、树脂或光敏材料。

在物理性质上，2-烯-1-基-4-氨基苯甲酸酯通常为固体或粘稠液体，在乙醇、二氯甲烷和二甲基甲酰胺等极性有机溶剂中具有中等溶解度。它在常温常压下通常稳定，但应避免接触强酸、强碱和氧化剂，以免酯基水解或氨基发生改变。妥善储存可确保其在合成、医药和材料应用中的有效性。

总的来说，丙-2-烯-1-基-4-氨基苯甲酸酯是一种多功能酯，它结合了烯丙基部分和芳香胺部分。其双重反应性和结构多样性使其成为有机合成、功能化、药物设计和聚合物应用的重要中间体。

参考文献

2011. Poly(dimethylsiloxane-urethane) membranes: effect of linear siloxane chain and caged silsesquioxane on gas transport properties. Journal of Polymer Research, 18(6).
DOI: 10.1007/s10965-011-9592-8