3-氯丙胺盐酸盐
[CAS# 6276-54-6]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 氨基化合物 >> 无环单胺、多胺及其衍生物和盐
• 英文名: 3-Chloropropylamine hydrochloride
• 别名: 1-Amino-3-chloropropane hydrochloride; 3-Chloropropylammonium chloride
• 产品名称: 3-氯丙胺盐酸盐
• 分子式: C₃H₈ClN^.HCl;C₃H₉Cl₂N
• 分子量: 130.02
• CAS 登录号: 6276-54-6
• EC 号码: 228-474-6
• 分子行输入简码SMILES: C(CN)CCl.Cl

物理化学性质

• 熔点: 145 - 150 ºC (实验值)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
呼吸道致敏	Resp. Sens.	1	H334
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

3-氯丙胺盐酸盐是一种合成有机化合物，分子式为 C₃H₉Cl₂N。它由一个以伯胺基团封端的氯代烷基链组成，盐酸盐可增强其在水中的稳定性和溶解性。该化合物为白色至灰白色结晶固体，由于其双官能团性质，常用作有机合成中间体。它同时含有亲核胺和亲电氯，使其能够参与各种取代和缩合反应。

该物质通常由 3-氯丙胺形成盐酸盐而制得，而 3-氯丙胺本身则由 1,3-二氯丙烷或其他卤代前体经胺化反应而获得。工业生产方法旨在保持高纯度并确保储存稳定性。与游离碱相比，盐酸盐因其更易于处理而更受青睐，因为游离碱在常温下挥发性更强，反应性更强。

3-氯丙胺盐酸盐作为合成砌块在化学和材料研究中有着广泛的应用。其伯胺基团可以进行酰化、烷基化和还原胺化反应，而烷基氯部分则常用于亲核取代反应，例如与醇、硫醇或仲胺反应。这种双重反应性使该化合物在功能化分子和聚合物的制备中特别有用。

3-氯丙胺盐酸盐最常见的应用之一是合成改性聚丙烯酰胺。通过与聚合物主链上的羧酸基团反应，氯丙胺部分可以引入侧链基团，从而影响溶解度、电荷密度以及热性能或机械性能。这使得它被用于开发星形和梳状聚合物结构，用于减阻、水处理和提高采收率。

该化合物还用于将连接臂或功能性侧链引入药物或农用化学品中间体中。它的胺基使其能够与各种酸或酯官能团偶联，而氯基则允许进一步进行取代反应。这些特性使其成为设计具有特定空间排列或反应模式的分子的有用中间体。

在材料科学中，3-氯丙胺盐酸盐已被用于通过共价键合修饰表面。当与硅烷或其他反应性表面结合时，它可作为锚定基团，允许进一步的化学修饰，从而增强表面的相容性或反应性。该领域的应用包括功能膜、树脂和单分子层组件的制备。

由于两种官能团的反应性，该化合物必须小心处理。胺基在吸入或皮肤接触时会引起刺激，而烷基氯基团能够烷基化生物分子。安全数据建议在处理过程中佩戴手套、穿着防护服并保持良好的通风。盐酸盐形式可降低挥发性，并提高储存和运输过程中的安全性。

3-氯丙胺盐酸盐通常不存在于商业消费品中，但通过化学品供应商广泛分销，用于学术和工业研究。它是一种用途广泛的中间体，可供化学家构建复杂分子、修饰聚合物或表面功能化。该化合物的价值在于它能够以可控且可预测的方式桥接不同的化学官能团，使其成为合成化学各个领域的基础试剂。

参考文献

Bhagiyalakshmi M, Lee J Y, Anuradha R, Jang H T (2009) Synthesis of chloropropylamine grafted mesoporous MCM?41, MCM?48 and SBA?15 from rice husk ash: their application to CO₂ chemisorption J Porous Mater 16 4 525-533 DOI: 10.1007/s10934-009-9310-7

Qiao L?Z, Yu C?M, Sun R?T (2021) Preparation of amino?functionalized guanidinium ionic liquid?modified magnetic materials and application in solid?phase extraction of pollutants in water J Anal Test 5 2 129-137 DOI: 10.1007/s41664-021-00188-7

Yue C, Su D, Zhang X, Wu W, Xiao L (2014) Amino?functional imidazolium ionic liquids for CO₂ activation and conversion to form cyclic carbonate Catal Lett 144 5 857-864 DOI: 10.1007/s10562-014-1241-5