5-溴-4-氟-2-甲基苯胺
[CAS# 627871-16-3]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 氨基化合物 >> 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
• 英文名: 5-Bromo-4-fluoro-2-methylaniline
• 产品名称: 5-溴-4-氟-2-甲基苯胺
• 分子式: C₇H₇BrFN
• 分子量: 204.04
• CAS 登录号: 627871-16-3
• EC 号码: 624-702-7
• 分子行输入简码SMILES: CC1=CC(=C(C=C1N)Br)F

物理化学性质

• 密度: 1.6±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 86 - 90 ºc (实验值)
• 沸点: 266.3±35.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 114.9±25.9 ºc (计算值)^*
• 溶解度: 极微溶解 (0.55 g/L) (25 ºc), 计算值
• 折射率: 1.585 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319
• 防护标签: P264-P264+P265-P270-P280-P301+P317-P302+P352-P305+P351+P338-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

5-溴-4-氟-2-甲基苯胺是一种芳香胺，其苯环在5位被溴原子取代，4位被氟原子取代，2位被甲基取代，1位被氨基取代。其分子式为C₇H₇BrFN，分子量约为189.04 g/mol。吸电子卤素和供电子甲基的存在影响了芳环上的电子分布，进而影响氨基的反应活性和整体化学性质。

该化合物可通过苯胺衍生物的选择性卤化和甲基化反应合成，也可通过以适当取代的苯为前体进行官能团转化合成。一种方法是在确保区域选择性取代并最大限度减少多卤代反应的条件下，对2-甲基苯胺进行可控的溴化和氟化反应。其他方法可能包括亲核芳香取代或定向邻位金属化，以在所需位置引入卤素和甲基。反应条件经过精心优化，以保持氨基的完整性，因为氨基易于发生酰化或氧化反应。

在化学上，5-溴-4-氟-2-甲基苯胺的反应活性主要体现在氨基和卤素取代位点。氨基可以发生酰化、磺酰化或重氮化反应，从而得到多种衍生物。溴原子是交叉偶联反应的活性位点，包括Suzuki反应、Sonogashira反应和Buchwald-Hartwig反应，从而可以引入各种芳基、烯基或烷基取代基。氟原子由于其强吸电子性，能够稳定苯环，并影响后续反应的区域选择性。

从物理性质上看，该化合物在室温下通常为固体，可溶于乙醇、丙酮和二氯甲烷等有机溶剂。它在中性条件下稳定，但在苛刻条件下可能发生氧化，尤其是在氨基处；或在溴原子处发生取代反应。其极性取代基和卤代取代基的组合会影响其溶解度、熔点和分子间相互作用，这些特性对于化合物的处理和纯化至关重要。

在实际应用中，5-溴-4-氟-2-甲基苯胺可用作有机合成的中间体，尤其用于制备取代苯胺、杂环化合物和药物。氨基和活性卤素的组合使其能够模块化地合成生物活性分子、农药和功能材料。其取代模式使得人们能够系统地研究化学反应和分子设计中的电子效应和空间效应。

总而言之，5-溴-4-氟-2-甲基苯胺是一种具有活性卤素和甲基取代基的多功能芳香胺。其明确的电子和空间性质，加上氨基的亲核性，使其成为选择性官能化和合成各种有机化合物的多功能中间体，应用于研究和应用化学领域。

参考文献

2023. Multigram-scale synthesis of GS-4997, an inhibitor of apoptosis signal-regulating kinase 1. Chemical Papers.
DOI: 10.1007/s11696-023-02835-y