6-溴-4-氟-2-甲基-1-(1-甲基乙基)-1H-苯并咪唑
[CAS# 1231930-33-8]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物 >> 咪唑化合物
• 产品名称: 6-溴-4-氟-2-甲基-1-(1-甲基乙基)-1H-苯并咪唑
• 英文名: 6-Bromo-4-fluoro-2-methyl-1-(1-methylethyl)-1H-benzimidazole
• 分子式: C₁₁H₁₂BrFN₂
• 分子量: 271.13
• CAS 登录号: 1231930-33-8
• EC 号码: 807-019-0
• 分子行输入简码SMILES: CC1=NC2=C(N1C(C)C)C=C(C=C2F)Br

物理化学性质

• 密度: 1.5$+/-$0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 353.4$+/-$22.0 $degree$C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 167.6$+/-$22.3 $degree$C (计算值)^*
• 折射率: 1.601 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H332-H335
• 防护标签: P261-P280-P305+P351+P338

发现和应用

6-溴-4-氟-2-甲基-1-(1-甲基乙基)-1H-苯并咪唑是一种杂环化合物，属于苯并咪唑家族。苯并咪唑是一类稠合双环分子，由一个苯环和一个咪唑环稠合而成。自20世纪初以来，苯并咪唑因其化学稳定性和生物活性而受到广泛研究，并已成为药物化学、农用化学品和材料科学领域的重要骨架。引入溴、氟、甲基和异丙基等取代基可赋予其空间位阻和电子多样性，从而影响其反应活性、药代动力学以及与生物靶点的分子相互作用。 苯并咪唑核最早于19世纪末20世纪初通过邻苯二胺与羧酸或其衍生物的缩合反应合成。随着时间的推移，人们开发出了系统的方法，可以对稠合环系上的不同位置进行选择性官能化。在6-溴-4-氟-2-甲基-1-(1-甲基乙基)-1H-苯并咪唑中，6位上的溴原子和4位上的氟原子具有很强的吸电子效应，可以调节NH基团的酸性和杂环的整体电子密度。2位上的甲基和N1氮原子上的异丙基取代增强了亲脂性并影响空间位阻，这对于与酶活性位点或受体口袋的结合至关重要。 这类化合物在药物研究中得到了广泛的研究。苯并咪唑衍生物因其抗病毒、抗菌、抗真菌和抗寄生虫活性而闻名，它们也被用于开发质子泵抑制剂、激酶抑制剂和其他治疗药物。卤素取代基（例如溴和氟）的存在通常用于提高代谢稳定性、增强受体结合亲和力以及调节溶解度。甲基和异丙基则进一步影响药代动力学性质，包括在生物系统中的吸收和分布。 6-溴-4-氟-2-甲基-1-(1-甲基乙基)-1H-苯并咪唑的合成通常涉及在受控条件下将适当取代的邻苯二胺与羧酸或醛衍生物缩合，形成苯并咪唑环。随后的选择性卤化和烷基化步骤用于引入溴、氟和N-烷基。现代合成方法使化学家能够实现区域​​选择性取代并在必要时控制立体化学，从而制备高纯度衍生物以用于进一步的化学或药理学研究。 除了药物应用外，取代的苯并咪唑还被探索用作有机合成的中间体。富电子的杂环可以参与交叉偶联反应、亲核取代反应和环加成反应，使这些化合物成为构建更复杂分子结构的多功能结构单元。卤代位点的官能化可以引入额外的取代基或杂环，从而扩展可用于研究的化学多样性。 稠合杂环骨架、卤素取代基和烷基的组合使6-溴-4-氟-2-甲基-1-(1-甲基乙基)-1H-苯并咪唑成为合成化学和药物化学中极具价值的分子。其结构特征使其能够深入研究杂环化学中的构效关系、受体结合和反应活性。该化合物展示了苯并咪唑核心上的策略性取代如何增强化学多样性、改善生物活性，并作为进一步化学修饰的平台，用于研究和药物开发。

参考文献

2018. Abemaciclib. Pharmaceutical Substances.