1,8-辛二醇
[CAS# 629-41-4]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 脂肪醇
• 英文名: 1,8-Octanediol
• 别名: Octane-1,8-diol; Octamethylene glycol
• 产品名称: 1,8-辛二醇
• 分子式: C₈H₁₈O₂
• 分子量: 146.23
• CAS 登录号: 629-41-4
• EC 号码: 211-090-8
• 分子行输入简码SMILES: C(CCCCO)CCCO

物理化学性质

• 密度: 0.9±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 57 - 61 ºc (实验值)
• 沸点: 278.8 ºc 760 mmHg (计算值)^*, 322.1 ºc (实验值)
• 闪点: 128.0±13.0 ºc (计算值)^*, 120 ºc (实验值)
• 折射率: 1.455 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H319
• 防护标签: P280-P305+P351+P338-P337+P313

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
易燃固体	Flam. Sol.	2	H228

发现和应用

1,8-辛二醇是一种线性脂肪族二醇，由八碳链组成，两端碳原子上连接有羟基。其分子式为 C₈H₁₈O₂。作为α,ω-二醇，它具有两个伯醇官能团，中间由一个柔性烷基链隔开，这使得它成为聚合物化学和特种化学品合成中的重要中间体。

1,8-辛二醇的合成通常通过辛二酸（辛二酸）或其衍生物（例如酯或酰氯）的催化加氢来实现。通常在高温高压下使用雷尼镍或亚铬酸铜等催化剂，将羧基还原为伯醇。其他合成方法包括从短链前体开始的多步反应，然后进行链延长。

1,8-辛二醇的双官能醇基团使其成为聚酯、聚氨酯和其他聚合物生产中有价值的单体或中间体。八碳烷基间隔基赋予聚合物链柔韧性、适度的疏水性和热稳定性。由1,8-辛二醇衍生的聚合物表现出均衡的机械强度和弹性，可用于涂料、粘合剂、纤维和可生物降解塑料等应用。

除聚合物合成外，1,8-辛二醇还用于制造表面活性剂、增塑剂和润滑剂添加剂。酯化或醚化等化学改性可产生用于洗涤剂、乳化剂和个人护理产品的两亲性分子。亲水羟基和疏水烷基链之间的平衡使其能够与极性和非极性相相互作用。

物理上，1,8-辛二醇通常呈无色至淡黄色液体或固体，具体取决于纯度和温度。它在水中的溶解度有限，但在醇、醚和烃等有机溶剂中溶解性良好。该化合物在正常条件下化学性质稳定，但在酸性或碱性环境中会与强氧化剂发生反应或发生水解。

毒理学数据表明其急性毒性低且生物降解性良好，支持其在环保化学品制造中的应用。它还可以由可再生原料生产，符合绿色化学原则。

总而言之，1,8-辛二醇是一种双官能二醇，其特征是八碳链两端均带有羟基。其化学反应性和结构特性使其成为聚合物生产和特种化学品应用的宝贵中间体。

参考文献

2024. Bio-upcycling of even and uneven medium-chain-length diols and dicarboxylates to polyhydroxyalkanoates using engineered Pseudomonas putida. Microbial Cell Factories, 23(1).
DOI: 10.1186/s12934-024-02310-7

2023. Accurate Measurements of the Thermal Conductivity of n-Docosane, n-Tetracosane, 1,6-Hexanediol, and 1,8-Octanediol in the Solid and Liquid Phases. International Journal of Thermophysics, 44(7).
DOI: 10.1007/s10765-023-03182-6

2023. Catalytic synthesis of spiromacrocyclic diperoxides based on α,ω-diols. Russian Chemical Bulletin, 72(5).
DOI: 10.1007/s11172-023-3884-0