十六醛
[CAS# 629-80-1]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 脂肪醛（含缩醛、半缩醛）
• 英文名: Hexadecanal
• 产品名称: 十六醛
• 分子式: C₁₆H₃₂O
• 分子量: 240.42
• CAS 登录号: 629-80-1
• EC 号码: 211-111-0
• 分子行输入简码SMILES: CCCCCCCCCCCCCCCC=O

物理化学性质

• 密度: 0.8±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 35 ºC (实验值)
• 沸点: 297.8±3.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*, 68.4 ºC (实验值)
• 闪点: 138.9±6.0 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.44 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

十六醛是一种长链脂肪族醛，分子式为 C₁₆H₃₂O。它由一个以醛基官能团封端的16碳饱和直链组成。从结构上讲，它被归类为脂肪醛，是脂质代谢和化学合成中的重要中间体。该化合物也被称为棕榈醛，这反映了它与棕榈酸的密切关系，它通常由棕榈酸氧化而来。

十六醛的发现和表征源于早期对天然脂质和脂肪酸衍生物的研究。它最初被鉴定为各种生物体（包括哺乳动物）脂肪酸代谢的产物，其中脂肪酸通过醛基氧化酶进行酶促转化。它在生物系统中的天然存在使其成为生物化学和生理学领域，尤其是在脂质信号传导和代谢领域中研究的热点。

在生物系统中，十六醛作为鞘脂合成和降解的中间体发挥作用。鞘脂代谢涉及鞘氨醇-1-磷酸酯和其他相关化合物的转化，在此过程中可形成十六醛。它参与脂肪酸降解的过氧化物酶体和微粒体途径，并可能参与脂质衍生的信号传导事件。其醛基官能团使其具有反应性，使其能够参与氧化还原反应或与氨基形成席夫碱，从而对蛋白质和膜产生下游效应。

在化学合成领域，十六醛可用作生产各种衍生物的起始原料或中间体，包括长链醇、胺和表面活性剂。它可以还原为十六醇（鲸蜡醇），一种广泛用于化妆品和个人护理产品的润肤剂。或者，它还可用于合成用于化学和制药工业的长链醛亚胺和肟。醛基的反应性使其可用于缩合和聚合反应，从而制造特种材料。

十六醛也被用于嗅觉研究。包括十六醛在内的长链醛是某些动物天然气味和信息素的成分。它们在化学通讯中的作用尚不完全清楚，目前正在哺乳动物模型中进行研究，其中挥发性脂肪醛可能影响社交或生殖行为。

在工业应用中，十六醛可用作表面活性剂和润滑剂的前体。其衍生物存在于洗涤剂、织物柔软剂和特种润滑剂中。由于其熔点相对较高且在室温下呈固态，因此在生产过程中需要使用热或溶剂进行加工。棕榈酸的受控氧化或棕榈酰氯的部分还原是获得工业用高纯度十六醛的典型合成路线。

从分析角度来看，十六醛通常经过衍生化稳定醛基后，可使用色谱法（例如气相色谱-质谱联用仪 (GC-MS)）进行鉴定和定量分析。其表征方法包括红外光谱（其中醛的 C=O 键伸展作用尤为突出）和核磁共振波谱（用于结构解析）等标准技术。

十六醛在基础生化研究和应用化学工业中仍然是重要的化合物。其作为生物中间体和工业前体的双重身份持续支持着广泛的研究和产品开发工作。其天然功能与合成效用之间的平衡体现了其在弥合生物科学与化学科学之间差距方面的价值。

参考文献

1986. Modulation of myelin basic protein-induced aggregation and fusion of liposomes by cholesterol, aliphatic aldehydes and alkanes. Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Biomembranes, 862(2).
DOI: 10.1016/0005-2736(86)90385-8

2005. Antennal lobe projection destinations of Helicoverpa zea male olfactory receptor neurons responsive to heliothine sex pheromone components. Journal of Comparative Physiology A, 191(11).
DOI: 10.1007/s00359-005-0071-8

2016. Identification of long chain specific aldehyde reductase and its use in enhanced fatty alcohol production in E. coli. Metabolic Engineering, 37.
DOI: 10.1016/j.ymben.2016.04.003