5,5'-羰基双（2-苯并呋喃-1,3-二酮）-1-(4-氨基苯基)-1,3,3-三甲基-5-茚满胺
[CAS# 62929-02-6]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 胺类
• 英文名: 5,5'-Carbonylbis(2-benzofuran-1,3-dione) - 1-(4-aminophenyl)-1,3,3-trimethyl-5-indanamine
• 产品名称: 5,5'-羰基双（2-苯并呋喃-1,3-二酮）-1-(4-氨基苯基)-1,3,3-三甲基-5-茚满胺
• 分子式: C₃₅H₂₈N₂O₇
• 分子量: 588.61
• CAS 登录号: 62929-02-6
• EC 号码: 676-824-5
• 分子行输入简码SMILES: CC1(C)CC(C)(c2ccc(N)cc2)c2ccc(N)cc21.O=C(c1ccc2c(c1)C(=O)OC2=O)c1ccc2c(c1)C(=O)OC2=O

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

发现和应用

5,5′-羰基双(2-苯并呋喃-1,3-二酮)-1-(4-氨基苯基)-1,3,3-三甲基-5-茚胺是一种结构复杂的有机化合物，由两个主要亚结构通过羰基桥连接而成。其中一个亚结构是苯并呋喃-1,3-二酮核心，另一个亚结构是带有4-氨基苯基取代基和两个甲基的茚胺衍生物。由于刚性芳香体系与碱性胺基的结合可以产生有趣的电子性质、键合性质和结构性质，因此在药物化学、材料研究和分子探针领域，经常会遇到结合多个芳香杂环和胺官能团的化合物。

该分子的苯并呋喃-1,3-二酮部分由一个苯环和一个呋喃环稠合而成，呋喃环的1位和3位分别连接着两个羰基。该二羰基环系是异苯并呋喃-1,3-二酮的衍生物，异苯并呋喃-1,3-二酮是一种活性骨架，可参与亲核加成和环加成反应。两个这样的单元通过羰基连接（形成5,5′-羰基双单元），表明该化合物在分子的某些区域可能表现出刚性和平面性，从而影响其与生物靶标的相互作用或在固态下的组装方式。

茚满胺片段包含一个双环茚满环系，其5位上的胺取代基与4-氨基苯基相连。茚满核心是一个饱和的双环结构，由一个苯环与一个环戊烷稠合而成。茚满环上的1,3,3-三甲基取代模式引入了空间位阻和亲脂性，而通过4-氨基苯基连接的碱性胺的存在可以赋予其水溶性，并在酸性条件下提供潜在的质子化位点。碱性胺基是生物活性化合物中常见的药效团，因为它们可以与蛋白质中的酸性残基形成离子相互作用。4-氨基苯基取代基增加了一个芳香结构域，可以参与π-π堆积或疏水相互作用。

该化合物的合成可能涉及苯并呋喃二酮和茚满胺结构单元的顺序构建，然后通过羰基碳进行偶联。苯并呋喃-1,3-二酮衍生物通常通过氧化相应的苯并呋喃前体或通过适当的邻羟基芳基酮的环化反应制备。茚满胺衍生物可以通过对茚满酮前体进行官能团转化来合成，包括还原胺化引入胺基和甲基化引入三甲基取代基。连接两个苯并呋喃二酮单元的最终羰基键将通过缩合或酰化反应生成，从而形成双酰基结构。

结合了多个芳香环和杂环结构域以及碱性胺侧链的化合物已在化学研究的各个领域得到探索。在药物化学中，此类杂合结构常被研究作为蛋白质靶点（包括酶、受体和核酸结合位点）的潜在配体。芳香环表面和碱性官能团的多样性使得亲和力和选择性的精细调控成为可能。在材料科学中，具有桥联羰基的多环芳烃化合物可以展现出有趣的光物理性质，例如荧光或电荷传输特性，但该化合物的具体光化学性质仍需通过详细的实验评估来确定。

5,5′-羰基双(2-苯并呋喃-1,3-二酮)-1-(4-氨基苯基)-1,3,3-三甲基-5-茚胺中存在多个反应性官能团，这也意味着它可以用作合成中间体。二羰基苯并呋喃单元可提供进一步亲核进攻或缩合的位点，苯基上的伯胺可参与酰胺键形成、脲或氨基甲酸酯形成，或还原偶联反应。这种多功能性常被用于多步有机合成，以构建类似物库，用于结构-活性关系研究或在化学生物学应用中引入报告标签。

从物理角度来看，具有稠合芳环和多个取代基的化合物通常具有较高的熔点和较低的水溶性，而更易溶于二氯甲烷、四氢呋喃或二甲基亚砜等有机溶剂。在酸性条件下胺基的质子化可以提高水溶性，这可能有利于生物测定中的制剂配制。

总的来说，5,5′-羰基双(2-苯并呋喃-1,3-二酮)-1-(4-氨基苯基)-1,3,3-三甲基-5-茚胺代表了一种多功能有机框架，它结合了芳香杂环、桥联羰基结构和碱性胺侧链。其结构特征体现了有机化学中高级合成目标的常见设计基序，并使其作为进一步功能化合成的骨架具有潜在的应用价值。