1,4-二溴-2,5-二碘苯
[CAS# 63262-06-6]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 芳基化合物
• 英文名: 1,4-Dibromo-2,5-diiodobenzene
• 产品名称: 1,4-二溴-2,5-二碘苯
• 分子式: C₆H₂Br₂I₂
• 分子量: 487.70
• CAS 登录号: 63262-06-6
• EC 号码: 679-883-5
• 分子行输入简码SMILES: C1=C(C(=CC(=C1I)Br)I)Br

物理化学性质

• 密度: 2.9±0.1 g/cm³, 计算值^*, 2.938 g/mL (实验值)
• 熔点: 167 ºc (实验值)
• 折射率: 1.748, 计算值^*
• 沸点: 377.2±42.0 ºc (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 181.9±27.9 ºc, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319
• 防护标签: P264-P264+P265-P280-P302+P352-P305+P351+P338-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

发现和应用

1,4-二溴-2,5-二碘苯是一种在材料科学和合成化学领域备受关注的有机化合物。该化合物属于多卤代芳族化合物，其中溴和碘原子在苯环上的特定位置被取代。卤素的独特组合，特别是较大的碘原子，赋予了它独特的电子特性，使其成为各种化学应用的宝贵中间体。

1,4-二溴-2,5-二碘苯的合成通常涉及在受控条件下对苯衍生物进行选择性卤化。通过亲电芳族取代反应等各种方法，可以合成该化合物，目的是实现苯环上溴和碘原子的特定定位。典型的程序是在合适的催化剂或溶剂存在下使用卤化剂（如碘和溴），从而将这些卤素选择性地掺入芳族结构中。卤素在苯环 1,4 和 2,5 位的精确定位对于其反应性和后续应用至关重要。

在应用方面，1,4-二溴-2,5-二碘苯主要用作功能化材料合成的构建块，特别是在有机电子领域。卤素原子引入了显著的极化性并有助于材料的电子特性，使其适用于有机半导体。例如，这种化合物是 π 共轭体系合成的前体，其中卤素可以增强电荷传输特性或参与与金属中心形成配位化合物，从而可能增强有机电子器件的稳定性和性能。

此外，1,4-二溴-2,5-二碘苯还用于开发用于光伏、有机发光二极管 (OLED) 和其他光电应用的新材料。卤化芳香结构允许与金属中心或其他有机分子发生强相互作用，这可以针对特定的设备架构进行调整。此外，该化合物独特的卤化模式使其可用于交联剂的合成或聚合物材料的形成，其中可以利用其高反应性形成稳定的共价键。

近年来，1,4-二溴-2,5-二碘苯也在药物化学领域引起了关注。作为各种生物活性分子的前体，该化合物可以纳入药物设计工作中，其中卤化已知会影响药剂的生物利用度和特异性。例如，芳香族体系上的卤素原子可以影响候选药物的亲脂性和代谢稳定性，从而优化其治疗特性。

此外，该化合物的多功能性延伸到催化领域，特别是在开发有机金属催化剂方面，其中卤代芳香族化合物被用作配体。在这些系统中，卤素原子可以与金属中心配位，影响过程的催化活性和选择性。此类应用在从精细化工生产到环境修复等各个领域都至关重要。

1,4-二溴-2,5-二碘苯的发现及其后续应用凸显了卤代芳族化合物在科学研究中的不断发展。这些化合物为基础化学和实际应用架起了一座桥梁，尤其是在先进材料、电子和药物化学领域。通过理解和操纵卤代苯衍生物的反应性，研究人员继续探索将其融入下一代技术的新可能性。

参考文献

2012. A Pentacyclic Nitrogen-Bridged Thienyl-Phenylene-Thienyl Arene for Donor-Acceptor Copolymers: Synthesis, Characterization, and Applications in Field-Effect Transistors and Polymer Solar Cells. Chemistry - An Asian Journal, 7(7).
DOI: 10.1002/asia.201200186

2014. Antiaromaticity in Nonbenzenoid Oligoarenes and Ladder Polymers. Topics in current chemistry, 349.
DOI: 10.1007/128_2012_387

2018. Zirconium-Mediated Synthesis of Multi-substituted Dibenzosilole and Benzonaphthosilole Derivatives. Transactions of Tianjin University, 24(4).
DOI: 10.1007/s12209-018-0154-6