1,2,3,4-四氢喹啉
[CAS# 635-46-1]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 喹啉类化合物
• 英文名: 1,2,3,4-Tetrahydroquinoline
• 别名: THQ
• 产品名称: 1,2,3,4-四氢喹啉
• 分子式: C₉H₁₁N
• 分子量: 133.19
• CAS 登录号: 635-46-1
• EC 号码: 211-237-6
• 分子行输入简码SMILES: C1CC2=CC=CC=C2NC1

物理化学性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm³ 计算值^*, 1.061 g/mL (实验值)
• 熔点: 9 - 14 ºc (实验值)
• 沸点: 250.8±10.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*, 249 ºc (实验值)
• 闪点: 100.6 ºc (计算值)^*, 101 ºc (实验值)
• 折射率: 1.544 (计算值)^*, 1.594 (实验值)

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: Pictogram(s)
• 危险类别码: R36/37/38
• 安全说明: S26;S36/37

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
致癌性	Carc.	1B	H350
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
急性毒性	Acute Tox.	4	H312

发现和应用

1,2,3,4-四氢喹啉是一种属于部分饱和喹啉类的杂环有机化合物。它由苯环与部分氢化的吡啶环稠合形成的双环结构组成，形成一个饱和的含氮六元环，并与一个芳香环稠合。该化合物因其结构与喹啉相似，但含氮环的芳香性较低而备受关注。

该化合物最早于20世纪中期作为杂环化学研究的一部分被研究，当时人们探索了四氢喹啉及其相关结构的合成和性质。由于其结构相对简单且易于通过多种合成途径获得，使其成为有机化学中有价值的骨架。

1,2,3,4-四氢喹啉可以通过喹啉氢化或使用含有氨基和芳香基团的合适前体进行环化反应来合成。其化学性质包括仲胺和芳香族化合物的典型反应，例如亲电取代、氧化和还原，使其成为一种用途广泛的有机合成中间体。

在应用化学中，1,2,3,4-四氢喹啉是制备药物、农用化学品和染料的重要组成部分。其含氮杂环核心存在于许多生物活性分子中，有助于提高结合亲和力和生物活性。四氢喹啉的衍生物存在于具有抗菌、抗癌、抗炎和中枢神经系统作用等活性的化合物中。

由于氮原子上的孤对电子可以与金属中心配位，该化合物也被研究用作配位化学中的配体。这一特性被用于催化剂设计和开发用于各种有机合成应用的金属配合物。

总而言之，1,2,3,4-四氢喹啉是一种与喹啉相关的部分饱和杂环化合物。它的发现和开发推动了合成有机化学和药物研发的进步。该化合物的结构特征和化学反应性使其成为合成各种生物活性分子和配位化合物的有用中间体和骨架。

参考文献

2002. Antiplasmodial and Cytotoxic Activity of Galipinine and other Tetrahydroquinolines from Galipea officinalis. Planta Medica, 68(1).
DOI: 10.1055/s-2002-19869

2004. Intramolecular Arylation Reactions of Alkenes: A Flexible Approach to Chromans and Tetrahydroquinoline Derivatives. Journal of the American Chemical Society, 126(8).
DOI: 10.1021/ja0397299

2024. Thermodynamics of the Sorption of Quinoline Derivatives, 1,2,3,4-Tetrahydroquinoline and Pyridazino[4,5-c]Quinoline Under Conditions of RP HPLC. Russian Journal of Physical Chemistry A, 98(11).
DOI: 10.1134/s003602442470208x