2,3-二甲基-2H-吲唑-6-胺盐酸盐
[CAS# 635702-60-2]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 原料药中间体
• 英文名: 2,3-Dimethyl-2H-indazol-6-amine hydrochloride
• 别名: 2,3-Dimethyl-2H-indazol-6-amine monohydrochloride; 2,3-Dimethyl-6-amino-2H-indazole hydrochloride
• 产品名称: 2,3-二甲基-2H-吲唑-6-胺盐酸盐
• 分子式: C₉H₁₁N₃^.HCl
• 分子量: 197.67
• CAS 登录号: 635702-60-2
• 分子行输入简码SMILES: CC1=C2C=CC(=CC2=NN1C)N.Cl

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

2,3-二甲基-2H-吲唑-6-胺盐酸盐是一种源自吲唑结构家族的杂芳族化合物，其双环体系的2位和3位分别连接有两个甲基取代基，6位连接一个氨基，并以相应的盐酸盐形式存在。该分子骨架由一个稠合的苯环和一个吡唑环构成，形成一个具有明确电子性质的刚性双环体系。盐酸盐形式通过胺的质子化提高了稳定性、结晶度和水溶性，这有利于在合成应用中的操作和储存。游离碱的分子式通常表示为C₉H₁₁N₃，盐酸盐则额外包含一个当量的氯化氢。

2,3-二甲基-2H-吲唑-6-胺盐酸盐的制备通常始于构建吲唑核心，方法是将适当取代的肼与邻位官能化的芳香族前体进行缩合，这些前体能够发生分子内环化。环化可通过热催化或酸催化实现，形成双环吲唑骨架。随后在2位和3位进行烷基化或定向甲基化，得到所需的取代模式。在6位引入氨基通常通过硝化后还原，或者通过卤化后与氨进行亲核芳香取代来实现。最后一步质子化将胺转化为其盐酸盐，得到具有更佳化学操作性能的固体产物。反应参数的选择旨在保持杂芳环的完整性，并避免过度烷基化或氧化降解。

该化合物具有与多个官能团位置相关的反应活性。 6位伯胺具有亲核性，可发生酰化、烷基化、磺酰化或与含羰基试剂偶联反应。芳环上未被甲基空间位阻的位置可发生亲电取代反应，而甲基取代基可在受控条件下被氧化或卤化。该盐酸盐在水溶液中易解离，生成质子化的胺和氯离子，这使得pH控制转化成为可能，并便于通过结晶纯化。

从物理性质上看，2,3-二甲基-2H-吲唑-6-胺盐酸盐通常为结晶固体，在干燥条件下于常温下稳定。与中性碱相比，质子化形式在水和极性质子溶剂中的溶解度显著更高，同时与合成实验室常用的多种有机溶剂相容。该化合物在中性和弱酸性环境下稳定，但长时间暴露于强氧化剂、强紫外线照射或高温下（尤其是在溶液中）可能会降解。

在应用研究领域，该化合物可用作合成中间体，用于制备功能化的吲唑衍生物。它可作为杂环骨架的前体，用于药物发现化学，尤其是在生物活性分子的开发中，通过对吲唑环进行结构修饰来调节分子识别和理化性质。氨基官能团允许通过酰胺键形成、脲基和氨基甲酸酯的构建以及杂环稠合等方式对结构进行模块化扩展，从而实现系统的衍生化策略。两个甲基取代基进一步影响构象行为、亲脂性和取代基取向，这些因素在化合物优化过程中进行评估。

2,3-二甲基-2H-吲唑-6-胺盐酸盐结合了可修饰的双环核心、反应性伯胺以及增强溶解性和操作性的结构特征，为学术和工业化学中各种吲唑衍生物的合成提供了一个有用的平台。

参考文献

2018. Substituted heteroaryl compounds and methods of use. US Patent 10059689-B2.
Grant Date: 2018-08-28