二苯基环己基膦
[CAS# 6372-42-5]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机膦化合物
• 英文名: Cyclohexyldiphenylphosphine
• 别名: Cyclohexyl diphenyl phosphine
• 产品名称: 二苯基环己基膦
• 分子式: C₁₈H₂₁P
• 分子量: 268.34
• CAS 登录号: 6372-42-5
• EC 号码: 228-904-2
• 分子行输入简码SMILES: C1CCC(CC1)P(C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3

物理化学性质

• 熔点: 58-62 ºc
• 水溶性: 不溶
• 闪点: 110 ºc

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS08 Warning
• 危害标签: H302-H315-H317-H319-H335-H373-H413
• 防护标签: P260-P261-P264-P264+P265-P270-P271-P272-P273-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P333+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	4	H413
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H373
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

环己基二苯基膦是一种有机磷化合物，因其多功能性和在各种催化过程中作为配体的有效性而备受关注。该物质的特征是膦基团与环己基和两个苯基键合，提供独特的空间和电子特性组合。环己基二苯基膦的合成和发现可以追溯到有机磷化学的进步，当时研究人员试图创造能够增强过渡金属催化剂性能的配体。

环己基二苯基膦的合成通常涉及环己基溴化镁与氯二苯基膦的反应。该格氏反应在受控条件下进行，以高产率生成环己基二苯基膦。所得化合物为白色至淡黄色固体，可溶于有机溶剂，使其适用于各种催化系统。

环己基二苯基膦主要用作过渡金属催化反应中的配体。其独特的结构将庞大的环己基与两个苯基结合在一起，使其能够对其所配位的金属中心产生空间和电子效应。这种双重影响使得配体在微调催化过程的反应性和选择性方面特别有价值。

环己基二苯基膦最显著的应用之一是钯催化的交叉偶联反应，例如 Suzuki-Miyaura 反应和 Heck 反应。在这些反应中，配体可以稳定钯催化剂，增强其活性，并提高反应的选择性。环己基提供的空间体积有助于防止不必要的副反应，而苯基有助于钯中心的电子环境，从而促进所需的转化。

除了用于钯催化反应外，环己基二苯基膦还用于其他金属催化过程，包括氢化和氢甲酰化。在这些应用中，配体调节金属中心电子特性的能力对于实现高催化效率和选择性至关重要。配体在这些反应中的有效性使其成为学术研究和工业应用中的宝贵工具，特别是在复杂有机分子的合成中。

环己基二苯基膦的发现和应用对有机金属化学领域产生了重大影响。通过提供可以增强各种催化过程性能的配体，环己基二苯基膦为开发更高效和选择性的合成方法做出了贡献。它在促进复杂有机转化方面的作用继续使其成为研究和工业化学家工具包中的关键组成部分。

参考文献

2000. Thermal Decomposition of Trialkyl/Arylphosphine Gold(I) Cyanide Complexes. Journal of Thermal Analysis and Calorimetry, 60(1).
DOI: 10.1023/a:1010164725008

2011. Synthesis of Phosphorus Compounds via Metal-Catalyzed Addition of P-H Bond to Unsaturated Organic Molecules. Catalysis by Metal Complexes.
DOI: 10.1007/978-90-481-3817-3_8

2015. Synthesis, spectroscopic characterization, and crystal structures of diiron pentacarbonyl complexes with monosubstituted tris(3-chlorophenyl)phosphine or cyclohexyldiphenylphosphine ligands. Transition Metal Chemistry, 40(8).
DOI: 10.1007/s11243-015-9989-z