8-溴异喹啉
[CAS# 63927-22-0]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 喹啉类化合物
• 英文名: 8-Bromoisoquinoline
• 产品名称: 8-溴异喹啉
• 分子式: C₉H₆BrN
• 分子量: 208.06
• CAS 登录号: 63927-22-0
• EC 号码: 689-822-4
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC2=C(C=NC=C2)C(=C1)Br

物理化学性质

• 熔点: 80 ºC

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

8-溴异喹啉是一种结构独特、在合成化学和药物研究中具有显著应用的化合物。它的发现和发展促进了有机化学领域的进步，特别是在复杂分子的合成和生物活性物质的研究方面。

8-溴异喹啉的发现可以追溯到 20 世纪初，当时人们对芳香杂环进行了深入研究。该化合物是异喹啉（一种含氮芳香杂环）的溴化衍生物。在异喹啉环系的 8 位引入溴原子使该化合物具有独特的化学反应性和性质。这种取代模式是通过异喹啉衍生物的合成和随后的溴化反应首次发现和表征的。

在应用方面，8-溴异喹啉广泛应用于合成有机化学。它的反应性使其成为合成更复杂分子的宝贵中间体。例如，8-溴异喹啉中的溴原子可以参与各种偶联反应，如 Suzuki 和 Sonogashira 偶联，这些反应对于有机合成中碳碳键的构建至关重要。这些反应有助于药物、农用化学品和先进材料的创造。

此外，8-溴异喹啉在药物化学中起着重要作用。它的结构与异喹啉相似，异喹啉是许多生物活性化合物的核心结构，使其成为开发新药的有用基石。研究人员已经探索了它作为异喹啉类药物合成前体的潜力，包括具有抗癌、抗菌和抗炎特性的药物。溴取代还可以增强化合物与生物靶标的相互作用，从而可能提高治疗剂的功效和选择性。

该化合物的作用延伸到生物系统和化学生物学的研究。 8-溴异喹啉可用作研究酶机制和细胞过程的探针。它能够选择性地与某些蛋白质和酶相互作用，这使科学家能够探索生化途径并开发探测细胞功能的新方法。

8-溴异喹啉的合成通常涉及异喹啉的溴化。该过程在受控条件下使用溴或溴化剂进行，以确保在异喹啉环的 8 位进行选择性取代。使用核磁共振 (NMR) 光谱、质谱和红外光谱等技术对产品进行表征，以确认化合物的结构和纯度。

总之，8-溴异喹啉是一种用途广泛的化合物，在合成化学和药物研究中具有重要应用。它的发现和开发为构建复杂分子和研究生物系统提供了宝贵的工具，促进了化学和药物开发的进步。