N-((1S,3S)-3-氨基环戊基)氨基甲酸叔丁酯
[CAS# 645400-44-8]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物 >> 羧酸酯及其衍生物
• 英文名: tert-Butyl N-((1S,3S)-3-aminocyclopentyl)carbamate
• 产品名称: N-((1S,3S)-3-氨基环戊基)氨基甲酸叔丁酯
• 分子式: C₁₀H₂₀N₂O₂
• 分子量: 200.28
• CAS 登录号: 645400-44-8
• EC 号码: 863-264-3
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)(C)OC(=O)N[C@H]1CC[C@@H](C1)N

物理化学性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 304.2±31.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 137.8±24.8 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.489 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07 Danger
• 危害标签: H302-H315-H318-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P305+P354+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

发现和应用

N-((1S,3S)-3-氨基环戊基)氨基甲酸叔丁酯是一种手性有机化合物，由一个氨基甲酸酯基团连接到一个叔丁基基团上，并带有一个环戊胺基团。其结构特征为一个环戊基环，3位上有一个氨基，连接胺基的氮原子上有一个氨基甲酸酯基团 (-NH-COO-)。该化合物的立体化学性质由环戊基环上的 (1S,3S) 构型决定，这意味着该分子在1位和3位的立体中心周围呈现出特定的三维排列。

N-((1S,3S)-3-氨基环戊基)氨基甲酸叔丁酯的发现和应用源于其在药物合成和生物活性分子设计中的潜在用途。化合物的手性性质在决定其活性方面起着至关重要的作用，因为立体化学深刻地影响着分子与受体、酶和转运体等生物靶标的结合。

这类氨基甲酸酯衍生物因其能够形成稳定的生物活性中间体并作为药物开发中的关键功能基团而被广泛研究。结构中包含的环戊基环增强了分子的整体刚性，从而可以增强对特定生物靶标的选择性和亲和力。环戊基环上的氨基还可以参与氢键相互作用，从而增强化合物的生物活性。

N-((1S,3S)-3-氨基环戊基)氨基甲酸叔丁酯的合成通常通过合适的胺（在本例中为(1S,3S)-3-氨基环戊基衍生物）与异氰酸叔丁酯的反应制备。这导致氨基甲酸酯基团的形成，并通过对映选择性合成方法或从手性前体开始来保持手性中心。氨基甲酸酯基团可用于合成进一步的衍生物，因为它既是一个相对稳定的官能团，又是各种化学反应（例如亲核取代或水解）中良好的离去基团。

在药物化学领域，此类含氨基甲酸酯的化合物因其作为抑制剂、配体或用于设计新型治疗药物的支架的潜力而备受关注。环戊基环在药物研发中的应用意义重大，因为它赋予的刚性可以通过限制构象灵活性来帮助优化受体结合，从而可能改善药效动力学。此外，氨基环戊基可能参与与酶或受体活性位点的相互作用，从而进一步增强源自该结构的化合物的生物活性。

这种手性氨基甲酸酯也可用作更大、更复杂分子结构的构建单元。叔丁基和环戊胺基团的存在可能有助于调节分子在生物环境中的溶解度和稳定性，这对于改善候选药物的药代动力学特性至关重要。

总而言之，N-((1S,3S)-3-氨基环戊基)氨基甲酸叔丁酯是合成化学中的重要中间体，在药物化学中也有应用，有助于开发针对特定生物功能的化合物。作为一种稳定的手性中间体，它成为设计选择性强效药物的重要组分。