苯基二环己基膦
[CAS# 6476-37-5]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机膦化合物
• 英文名: Dicyclohexylphenylphosphine
• 别名: Dicyclohexyl phenyl phosphine
• 产品名称: 苯基二环己基膦
• 分子式: C₁₈H₂₇P
• 分子量: 274.38
• CAS 登录号: 6476-37-5
• EC 号码: 229-334-7
• 分子行输入简码SMILES: C1CCC(CC1)P(C2CCCCC2)C3=CC=CC=C3

物理化学性质

• 熔点: 60-61 ºC

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302
• 防护标签: P264-P270-P301+P317-P330-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

发现和应用

二环己基苯基膦是一种用途广泛的有机磷化合物，因其在有机合成和催化领域的广泛应用而备受关注。该化合物具有强大的空间体积和电子给体特性，在各种化学转化中起着至关重要的作用，特别是在过渡金属催化反应中。二环己基苯基膦的发现和利用反映了针对特定催化过程定制的膦配体的不断发展。

二环己基苯基膦的合成可以追溯到 20 世纪中叶膦化学的发展。该化合物通常通过氯二苯基膦与环己基溴化镁反应，然后水解而合成。该过程产生的膦配体既具有空间要求，又富含电子，使其成为稳定催化循环中过渡金属中心的理想候选者。

二环己基苯基膦的结构特征使其在过渡金属配合物中作为配体发挥了作用。庞大的环己基提供了显著的空间位阻，这会影响金属中心周围的配位环境。这种空间体积有助于防止不必要的副反应，从而提高催化过程的选择性。此外，膦中的苯基有助于配体的电子特性，在电子捐赠和空间效应之间提供平衡。

二环己基苯基膦最突出的应用之一是钯催化的交叉偶联反应，例如 Suzuki-Miyaura 和 Heck 反应。在这些反应中，膦配体在稳定钯中心、促进芳基卤化物和有机硼化合物或烯烃之间形成碳-碳键方面起着关键作用。二环己基的空间体积有助于调节钯催化剂的反应性，从而提高偶联过程的效率和选择性。

除了钯催化反应外，二环己基苯基膦还用于镍催化的交叉偶联反应，在其中它作为配体来增强镍配合物的反应性和稳定性。这些镍催化过程对于形成碳杂原子键（例如碳氮键和碳氧键）特别有价值，这些键在药物和精细化学品的合成中必不可少。

二环己基苯基膦还可用于铑催化的加氢甲酰化反应，在其中它作为配体来控制醛形成的区域选择性。在加氢甲酰化中，膦配体的选择对于确定产生的直链醛与支链醛的比例至关重要。根据期望结果，可以调整二环己基苯基膦的空间性质，以利于形成线性或支链产品。

此外，二环己基苯基膦还用于不对称催化，利用其空间和电子性质来诱导产品分子的手性。例如，在不对称氢化中，膦配体用于在金属中心周围创造手性环境，从而形成对映体富集的产品。通过使用手性膦配体来控制立体化学的能力使二环己基苯基膦成为合成手性药物和其他生物活性化合物的重要工具。

除了在催化中的作用外，二环己基苯基膦还用于合成用于材料科学应用的有机金属配合物。该化合物可以加入金属有机骨架 (MOF) 和其他配位聚合物中，其中其庞大的膦配体有助于决定材料的结构和孔隙率。这些材料在气体存储、分离技术和催化方面具有潜在的应用。

二环己基苯基膦在这些不同应用中的使用凸显了其作为具有独特空间和电子特性组合的膦配体的重要性。它能够稳定过渡金属中心、控制催化过程中的选择性并在非对称合成中诱导手性，使其成为学术研究和工业化学中有价值的试剂。随着膦配体设计领域的不断发展，二环己基苯基膦仍然是开发新催化方法和材料的关键参与者。