L-苯甘氨酰胺
[CAS# 6485-52-5]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 氨基酸及其衍生物 >> 其他氨基酸衍生物
• 英文名: L-Phenylglycinamide
• 别名: (S)-2-Amino-2-phenylacetamide
• 产品名称: L-苯甘氨酰胺
• 蛋白质序列: X
• 分子式: C₈H₁₀N₂O
• 分子量: 150.18
• CAS 登录号: 6485-52-5
• EC 号码: 813-110-6
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C=C1)[C@@H](C(=O)N)N

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.588, 计算值^*
• 沸点: 322.8±35.0 ºc (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 149.0±25.9 ºc, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H312-H315-H317-H319-H332-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P272-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P333+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
皮肤致敏	Skin Sens.	1A	H317

发现和应用

L-苯基甘氨酰胺，也称为苯甘氨酰胺，是一种分子式为 C8H10N2O 的有机化合物。它是苯甘氨酸的衍生物，苯甘氨酸是一种在生化过程中发挥重要作用的氨基酸。L-苯基甘氨酰胺的特点是其酰胺官能团，这有助于其独特的化学性质和应用。

L-苯基甘氨酰胺的发现可以与 20 世纪初对氨基酸及其衍生物的更广泛研究联系起来。苯甘氨酸本身于 1885 年由化学家 Hermann Emil Fischer 首次合成，他以对氨基酸和蛋白质结构的研究而闻名。苯甘氨酸转化为其酰胺形式 L-苯基甘氨酰胺，是在研究人员探索氨基酸的修饰以增强其生化活性和相互作用时实现的。这种转化通常涉及苯甘氨酸与胺或氨在受控条件下的反应，从而形成酰胺。

L-苯基甘氨酰胺因其在药物和有机合成中的潜在应用而受到各个领域的关注。其主要用途之一是作为生物活性化合物合成的中间体。L-苯基甘氨酰胺中同时存在氨基和羰基官能团，使其成为创建更复杂分子的多功能构建块。研究人员经常利用这种化合物开发新药，特别是在神经药理学领域，它可以参与合成针对神经递质系统的化合物。

除了在药物合成中的作用外，L-苯基甘氨酰胺还因其潜在的治疗应用而受到研究。初步研究表明，它可能具有镇痛和抗炎特性，使其成为开发疼痛管理疗法的候选药物。调节与疼痛和炎症相关的生物途径的能力在制药行业引起了极大的兴趣，而像 L-苯基甘氨酰胺这样的化合物可能有助于新的治疗选择。

L-苯基甘氨酰胺在有机化学领域也具有重要意义，它是一种手性结构单元。其手性对于创建对映体纯化合物非常重要，而对映体纯化合物在制药行业中对于确保药物的有效性和安全性至关重要。在合成过程中控制立体化学的能力对于开发以特定方式与生物靶标相互作用的新疗法至关重要。

除了药物应用外，L-苯基甘氨酰胺还可用于各种分析方法，包括色谱法和光谱法。这些方法通常依赖于化合物的独特性质来分离和识别复杂混合物中的其他分子。它在分析化学中的作用凸显了 L-苯基甘氨酰胺在研究环境中的重要性，它有助于开发新的化合物分析方法。

尽管 L-苯基甘氨酰胺的应用前景广阔，但在处理 L-苯基甘氨酰胺时，安全考虑至关重要。与许多有机化合物一样，应小心处理以尽量减少暴露风险。在处理这种化合物时，建议采用适当的实验室操作，包括使用个人防护设备和充分通风。

总之，L-苯基甘氨酰胺是一种重要的化合物，在药物、有机合成和分析化学领域有着丰富的发现历史和广泛的应用。其独特的性质和潜在的治疗益处继续推动人们对这种化合物的研究和兴趣，凸显了其在现代科学和医学中的重要性。

参考文献

2002. Practical and convenient enzymatic synthesis of enantiopure alpha-amino acids and amides. The Journal of Organic Chemistry, 67(15).
DOI: 12201779

2019. Conversion of phenylglycinonitrile by recombinant Escherichia coli cells synthesizing variants of the arylacetonitrilase from Pseudomonas fluorescens EBC191. Applied Microbiology and Biotechnology, 103(12).
DOI: 31222384

2023. Arylacetonitrilases: Potential Biocatalysts for Green Chemistry. Applied Biochemistry and Biotechnology, 195(7).
DOI: 37453025