3-甲基-6-硝基-1H-吲唑
[CAS# 6494-19-5]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物 >> 吲唑化合物
• 英文名: 3-Methyl-6-nitroindazole
• 别名: 3-Methyl-6-nitro-1H-indazole
• 产品名称: 3-甲基-6-硝基-1H-吲唑
• 分子式: C₈H₇N₃O₂
• 分子量: 177.16
• CAS 登录号: 6494-19-5
• EC 号码: 613-731-0
• 分子行输入简码SMILES: CC1=C2C=CC(=CC2=NN1)[N+](=O)[O-]

物理化学性质

• 密度: 1.437±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 184-188 ºC (实验值)
• 折射率: 1.707, 计算值^*
• 沸点: 384.9±22.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 186.6±22.3 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302+H312+H332-H302-H312-H315-H319-H332-H335
• 防护标签: P203-P261-P264-P264+P265-P270-P271-P273-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P318-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P391-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

3-甲基-6-硝基吲唑是一种杂环有机化合物，分子式为 C8H7N3O2。它属于吲唑家族，其特征在于由稠合苯环和吡唑环组成的双环结构。该化合物在第三位有一个甲基，在第六位有一个硝基，赋予其独特的化学和生物特性。

3-甲基-6-硝基吲唑的发现源于对功能化吲唑的研究，这些吲唑因其在医学和材料科学中的多功能性而闻名。其合成通常涉及在硫酸存在下使用硝酸等试剂对 3-甲基吲唑进行硝化。这种方法可确保在所需位置选择性引入硝基，同时保持吲唑核心的结构完整性。

3-甲基-6-硝基吲唑因其在药物化学中的潜力而得到了广泛的探索。吲唑核是众多生物活性化合物中反复出现的基序，甲基和硝基取代基的添加增强了其药理学特性。它被特别研究作为设计一氧化氮合酶 (NOS) 抑制剂的模板，NOS 是一种与炎症和神经退行性疾病有关的酶。这些抑制剂在治疗缺血、阿尔茨海默病和慢性炎症等疾病方面显示出良好的前景。

该化合物的硝基是一种吸电子部分，会影响其反应性，使其成为合成具有多种生物活性的衍生物的理想前体。它也被用于抗癌研究，其中改性硝基吲唑通过干扰细胞通路对肿瘤细胞产生细胞毒性作用。

除了制药应用外，3-甲基-6-硝基吲唑还可用于材料科学。由于吲唑衍生物具有共轭体系和可调电子特性，因此对于有机发光二极管 (OLED) 和其他先进材料的开发至关重要。硝基官能基允许进一步进行化学改性，从而能够创建具有特定光学或电子特性的化合物。

此外，环境化学利用 3-甲基-6-硝基吲唑进行污染物检测和中和的分析技术。其化学稳定性和受控条件下的反应性使其适合设计用于监测环境污染物的探针。

对 3-甲基-6-硝基吲唑的持续研究侧重于改进其合成途径、了解其与生物系统的相互作用以及扩大其在制药和材料科学中的应用。其多功能性凸显了小型功能化杂环在推动各个科学领域发展方面的重要性。