4,5,6,7-四氟-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮
[CAS# 652-11-9]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物 >> 吲哚化合物
• 英文名: 4,5,6,7-Tetrafluoro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
• 别名: Tetrafluorophthalimide
• 产品名称: 4,5,6,7-四氟-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮
• 分子式: C₈HF₄NO₂
• 分子量: 219.09
• CAS 登录号: 652-11-9
• EC 号码: 667-801-0
• 分子行输入简码SMILES: C12=C(C(=C(C(=C1F)F)F)F)C(=O)NC2=O

物理化学性质

• 溶解度: 微溶 (6.8 g/L) (25 ºC), 计算值^*
• 密度: 1.761±0.06 g/cm³ (20 ºC 760 torr), 计算值^*
• 熔点: >250 ºC^**

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) V11.02 (©1994-2016 ACD/Labs)

^** Iglesias, Rodrigo S.; Journal of Organic Chemistry 2007, V72(8), P2967-2977.

安全数据

• 危险品标志: GHS06 Danger
• 危害标签: H301
• 防护标签: P264-P270-P301+P316-P321-P330-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	3	H301

发现和应用

4,5,6,7-四氟-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮是一种高度氟化的有机化合物，因其独特的电子特性和在材料科学、有机电子学和药物化学中的潜在应用而备受关注。该化合物属于异吲哚衍生物类，以其刚性结构和芳香性以及与各种官能团相互作用的能力而闻名。分子中四个氟原子的存在显著改变了其化学和物理性质，包括其电子行为、溶解度和稳定性。

4,5,6,7-四氟-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮的合成通常涉及氟化反应，其中前体异吲哚衍生物受到卤化条件的影响，选择性地在芳环的 4、5、6 和 7 位引入氟原子。这种选择性氟化通常是在受控条件下使用高活性氟化剂（如二氟化氙或 Selectfluor）实现的，这样可以将氟精确地掺入分子中而不会破坏整体结构。然后将所得的四氟化异吲哚衍生物分离和纯化，通常以稳定的结晶固体或盐的形式存在，以方便处理。

4,5,6,7-四氟-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮的主要应用之一是有机电子领域。高电负性的氟原子显著增强了分子的吸电子特性，使其成为开发有机半导体和光电器件材料的绝佳候选材料。例如，它可以用于制造有机发光二极管 (OLED)、有机太阳能电池和场效应晶体管 (OFET)。氟化异吲哚衍生物由于其结构刚性和电子特性，还可以有助于改善这些器件的电荷传输、稳定性和性能，这对于下一代柔性轻型电子技术至关重要。

除了在有机电子器件中的作用外，4,5,6,7-四氟-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮还因其潜在的生物活性而在药物化学中得到探索。分子中的氟原子在增强化合物的药代动力学特性（例如代谢稳定性和生物利用度）方面起着至关重要的作用。通过改变芳香环上的电子密度，氟化可以影响化合物与生物靶标的相互作用，从而可能提高其亲和力和特异性。研究人员正在研究将其用作新型候选药物设计中的支架，特别是在癌症治疗和神经退行性疾病领域，这些领域的化合物氟化结构可以产生理想的生物学效应。

此外，人们正在研究该化合物作为先进功能材料合成的基石的潜力。氟化异吲哚衍生物与金属中心配位的能力为其在催化和材料科学中的应用开辟了可能性。例如，它可用于开发金属有机骨架 (MOF) 和其他配位聚合物，其中氟化异吲哚充当配体，提供稳定性并增强材料的性能。这些材料在气体存储、传感和分离方面有广泛的应用。

总之，4,5,6,7-四氟-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮是一种多功能且功能强大的化合物，在各种科学领域具有巨大潜力。它的发现以及随后在有机电子、药物化学和材料科学中的应用凸显了氟化学在推进现代技术和应对药物开发和电子设备挑战方面的重要性。