6-溴-4-氯喹啉
[CAS# 65340-70-7]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 喹啉类化合物
• 英文名: 6-Bromo-4-chloroquinoline
• 产品名称: 6-溴-4-氯喹啉
• 分子式: C₉H₅BrClN
• 分子量: 242.50
• CAS 登录号: 65340-70-7
• EC 号码: 833-852-4
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC2=NC=CC(=C2C=C1Br)Cl

物理化学性质

• 密度: 1.7±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 110 - 112 ºc (实验值)
• 沸点: 314.6±22.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 144.1±22.3 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.68 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS06;GHS07 Danger
• 危害标签: H301-H302-H312-H315-H319-H332-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P316-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H312

发现和应用

6-溴-4-氯喹啉是一种喹啉的卤代衍生物，已被科研实验室广泛用作制备更复杂的含氮杂环化合物的有用中间体。它在喹啉环系中同时引入了溴和氯取代基，其位置设计使其能够进行选择性化学转化。这种设计使得该化合物可以作为合成路线中的模块化平台，满足多样化和精确功能控制的需求。由于喹啉衍生物广泛存在于许多具有生物活性的天然产物和合成药物中，因此像该化合物这样的卤代类似物在过去二十多年中一直备受关注。

该化合物通常通过对已有的喹啉前体进行功能修饰而获得。已有的合成方法描述了在保留先前位置的溴原子的同时，用氯原子亲电取代喹啉核心上的羟基或氨基。该反应通常在高温下使用氯化剂进行，之后通过标准的萃取、纯化和结晶程序分离产物。所得物质通常为固体，在避光防潮的条件下，可在室温下密封保存较长时间。一些实验室报告指出，可以使用其他起始原料来获得相同的目标结构，包括基于取代苯胺环化并在后续步骤中进一步卤化的路线。这些方法体现了喹啉化学对不同原料和工艺要求的适应性。

对 6-溴-4-氯喹啉的研究兴趣主要源于其作为合成中间体的作用。由于其含有两个反应活性不同的卤素原子，因此可以通过成熟的偶联和取代反应进行逐步取代。在许多合成方案中，首先通过金属催化偶联反应取代溴原子，而氯原子则可用于后续的转化。在其他情况下，氯原子会发生亲核芳香取代反应，引入胺、醇盐或杂环等官能团，而溴原子则保留下来用于后续的修饰。这种策略性的反应顺序为合成高官能化的喹啉衍生物提供了一条可控的途径。因此，该化合物已成为构建需要在杂芳环核心上引入多个空间定位取代基的分子家族的便捷入口。

该化合物也已应用于药物化学研究项目中，其中喹啉骨架可作为实验药物的基础结构。在这些应用中，6-溴-4-氯喹啉通常不直接用作最终活性物质，而是作为构建其他分子的支架，随后对这些分子的生物学特性进行评估。它已在各种药物发现项目中用于制备候选抑制剂、配体和探针。其卤代结构尤其适用于系统性的结构修饰，这对于研究人员探究分子结构与活性之间的关系至关重要。由于其用途广泛，该化合物可从多家化学品供应商处以研究用量出售，从而促进了其在学术和工业实验室中的应用。

除药物化学领域外，该化合物还被应用于探索性材料研究。喹啉衍生物已被研究用于光学、配位和电子应用，而卤代结构单元（例如 6-溴-4-氯喹啉）有时被用于构建所需的扩展结构。通过在两个卤素位置引入给电子基团或吸电子基团，研究人员可以调节所得分子的电子性质。这种可控官能化是杂环材料化学中反复出现的主题。

尽管 6-溴-4-氯喹啉并非天然产物，且本身也没有主流的工业用途，但它作为一种用途广泛的中间体已确立了其地位。其重要性在于它能够连接基础杂环化学和化合物开发的实际需求。人们对喹啉衍生物的持续兴趣确保了该化合物作为模块化和适应性强的起始点，在多个研究领域中仍然是合成复杂分子的重要途径。

参考文献

2012. Arylation of adamantanamines: IV. Palladium-catalyzed arylation of amines of adamantane series with isomeric chloroquinolines. Russian Journal of Organic Chemistry, 48(11).
DOI: 10.1134/s1070428012110012

2005. Successive substitution of halogen atoms in 4,6-dihaloquinolines in palladium-catalyzed reactions with amines and arylboronic acids. Russian Chemical Bulletin, 54(5).
DOI: 10.1007/s11172-005-0239-y

2003. Successive Replacement of Halogen Atoms in 4,6-Dihaloquinolines in Cross-coupling Reactions with Arylboronic Acids Catalyzed by Palladium and Nickel Complexes. Russian Journal of Organic Chemistry, 39(11).
DOI: 10.1023/b:rujo.0000013144.15578.2d