2,2-二氟-1,3-苯并二恶茂-5-甲醛
[CAS# 656-42-8]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 醛类化合物
• 英文名: 2,2-Difluorobenzodioxole-5-carboxaldehyde
• 别名: 2,2-Difluoro-5-formyl-1,3-benzodioxole
• 产品名称: 2,2-二氟-1,3-苯并二恶茂-5-甲醛
• 分子式: C₈H₄F₂O₃
• 分子量: 186.11
• CAS 登录号: 656-42-8
• EC 号码: 627-939-4
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC2=C(C=C1C=O)OC(O2)(F)F

物理化学性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm³, 计算值^*, 1.399 g/mL (实验值)
• 折射率: 1.525, 计算值^*, 1.5 (实验值)
• 沸点: 210.5±40.0 ºc (760 mmHg), 计算值^*, 202-203 ºc (实验值)
• 闪点: 79.1±22.2 ºc, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

2,2-二氟苯并二氧杂环戊烯-5-甲醛是一种分子式为C8H5F2O3的化合物。它属于一类被称为二氟苯并二氧杂环戊烯的有机化合物，其特征是苯环与二氧杂环戊烯结构稠合，并在苯环的2,2位上有两个氟原子。醛基官能团位于二氧杂环戊烯环的5位。

该化合物最初是在含氟杂环化合物研究中合成的，因为氟原子的存在赋予了它独特的性质。氟具有强电负性，将其引入有机分子中会显著影响化合物的反应性、溶解性和稳定性。尤其是像2,2-二氟苯并二氧杂环戊烯-5-甲醛这样的二氟化芳香族化合物，因其在制药、农用化学品和材料科学领域的潜在应用而备受关注。

2,2-二氟苯并二氧杂环戊烯-5-甲醛可作为合成更复杂有机分子的中间体。醛基为亲核加成或缩合反应提供了反应位点，这些反应可用于制备各种衍生物。二氟苯并二氧杂环戊烯结构还可以进一步进行功能化，引入其他功能基团，例如醇、胺或卤化物，从而扩展其在有机合成中的应用。

在药物领域，将氟原子引入芳香族化合物通常与增强生物活性有关，包括改善药代动力学特性，例如代谢稳定性、亲脂性和生物利用度。因此，2,2-二氟苯并二氧杂环戊烯-5-甲醛及其衍生物可能在开发新药候选物方面具有重要意义，尤其是针对特定生物途径的药物，在这些途径中，氟取代可能带来治疗优势。

在材料科学领域，包括2,2-二氟苯并二氧杂环戊烯-5-甲醛在内的二氟苯并二氧杂环戊烯衍生物已被探索作为功能材料设计基础材料的潜力。氟原子赋予的独特电子特性可用于构建聚合物、传感器或其他具有特殊性能的材料，例如更高的耐化学性、更高的热稳定性或定制的电子特性。

总而言之，2,2-二氟苯并二氧杂环戊烯-5-甲醛是一种用途广泛的有机合成中间体，在制药和材料科学领域具有广泛的应用。其含氟结构为设计具有独特性质的新型化合物提供了一种宝贵的工具，可用于各种工业和科学领域。

参考文献

2012. Reductive Amination by Continuous-Flow Hydrogenation: Direct and Scalable Synthesis of a Benzylpiperazine. Synthesis, 44(14).
DOI: 10.1055/s-0032-1316550

2018. Approaches for Performing Reductions under Continuous-Flow Conditions. Synthesis, 50(22).
DOI: 10.1055/s-0037-1610153

2019. With [Bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene. Science of Synthesis.