地诺孕素
[CAS# 65928-58-7]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 抑制剂 >> 内分泌及激素 >> 雌激素/孕激素受体化学物质
• 英文名: Dienogest
• 别名: 2-[(8S,13S,14S,17R)-17-hydroxy-13-methyl-3-oxo-1,2,6,7,8,11,12,14,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]acetonitrile
• 产品名称: 地诺孕素
• 分子式: C₂₀H₂₅NO₂
• 分子量: 311.42
• CAS 登录号: 65928-58-7
• EC 号码: 639-448-2
• 分子行输入简码SMILES: C[C@]12CCC3=C4CCC(=O)C=C4CC[C@H]3[C@@H]1CC[C@]2(CC#N)O

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 549.0±50.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 285.8±30.1 ºC (计算值)^*
• 溶解度: dmso 10 mm (实验值)
• 折射率: 1.589 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS08;GHS09 Danger
• 危害标签: H315-H319-H335-H341-H351-H360-H360FD-H361-H362-H400-H410
• 防护标签: P203-P260-P261-P263-P264-P264+P265-P270-P271-P273-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P318-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P391-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
致癌性	Carc.	2	H351
生殖毒性	Lact.	-	H362
生殖毒性	Repr.	1A	H360
生殖毒性	Repr.	2	H361
生殖毒性	Repr.	1B	H360
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
生殖细胞致突变性	Muta.	2	H341

发现和应用

地诺孕素是一种合成类固醇，属于孕激素类，孕激素是与天然激素孕酮结构相似的化合物。它于20世纪末被开发并用于临床，作为激素疗法的一部分，尤其是在妇科和生殖医学领域。

从化学角度来看，地诺孕素是一种19-去甲睾酮衍生物，其独特的分子结构赋予其强大的孕激素活性，同时最大限度地降低其他孕激素常见的雄激素效应。这种特性使地诺孕素能够对女性生殖系统产生靶向作用，并减少与雄激素过量相关的副作用。

从药理学角度来看，地诺孕素选择性地与子宫内膜、卵巢和垂体等靶组织中的孕酮受体结合。地诺孕素的作用机制是诱导子宫内膜变化、抑制排卵和减少促性腺激素（促黄体生成素和促卵泡激素）的分泌，从而调节月经周期的激素调节。这些作用使地诺孕素成为有效的避孕和激素依赖性疾病的治疗药物。

临床上，地诺孕素广泛用于复方口服避孕药以及单纯孕激素疗法。其主要治疗应用之一是治疗子宫内膜异位症，这是一种慢性妇科疾病，其特征是子宫内膜组织在子宫外生长，导致疼痛和不孕。地诺孕素抑制子宫内膜生长和炎症的能力有助于缓解症状，改善患者的生活质量。

地诺孕素也被用于治疗其他月经失调，包括月经过多和痛经。其在这些疾病中的疗效源于其对子宫内膜稳定性和激素调节的影响。

从药代动力学角度来看，地诺孕素口服后吸收迅速，生物利用度高。它主要在肝脏中通过羟基化和结合途径代谢。代谢物主要经尿液排出。地诺孕素的消除半衰期约为9至10小时，支持每日一次的给药方案。

地诺孕素的不良反应通常与其激素活性有关，包括月经不调、头痛、乳房胀痛和情绪变化。由于其雄激素活性较低，与其他一些孕激素相比，它引起痤疮、体重增加或其他雄激素相关副作用的风险较低。

总而言之，地诺孕素是一种选择性孕激素，主要用于避孕以及治疗子宫内膜异位症和月经失调。其强效的孕激素作用与低雄激素活性相结合，在提供治疗益处的同时，还具有相对良好的安全性。该化合物的药代动力学使其在临床实践中能够方便地给药并有效地调节激素。

参考文献

2001. [Treatment of endometriosis with dienogest: preliminary report]. Ginekologia polska, 72(5).
PMID: 11526761

2011. Maintenance therapy with dienogest following gonadotropin-releasing hormone agonist treatment for endometriosis-associated pelvic pain. European Journal of Obstetrics & Gynecology and Reproductive Biology, 157(2).
DOI: 10.1016/j.ejogrb.2011.03.012

2022. Challenges of and possible solutions for living with endometriosis: a qualitative study. BMC Women's Health, 22(1).
DOI: 10.1186/s12905-022-01603-6