D-氨基葡萄糖盐酸盐
[CAS# 66-84-2]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 解热镇痛药 >> 抗痛风药
• 英文名: D-Glucosamine hydrochloride
• 别名: 2-Amino-2-deoxy-D-glucopyranose hydrochloride
• 产品名称: D-氨基葡萄糖盐酸盐
• 分子式: C₆H₁₃NO₅^.HCl
• 分子量: 215.63
• CAS 登录号: 66-84-2
• EC 号码: 200-638-1
• 分子行输入简码SMILES: C([C@H]([C@H]([C@@H]([C@H](C=O)N)O)O)O)O.Cl

物理化学性质

• 熔点: 190 - 194 ºC (分解) (实验值)
• 比旋光度: 72.5 º (c=2, h2o, 5hrs.)
• 水溶性: 溶解

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

发现和应用

D-葡萄糖胺盐酸盐是D-葡萄糖胺的盐酸盐，D-葡萄糖胺是一种天然存在的氨基糖，由几丁质水解而来。几丁质是甲壳类动物和昆虫外骨骼以及真菌细胞壁中的结构成分。D-葡萄糖胺本身是糖胺聚糖生物合成的重要前体，而糖胺聚糖是软骨、皮肤、肌腱和韧带的重要组成部分。盐酸盐形式增强了葡萄糖胺的稳定性和溶解性，使其更适用于药物和营养保健品。

D-葡萄糖胺的发现可以追溯到19世纪末，当时Georg Ledderhose于1876年首次通过用浓盐酸水解几丁质分离出该化合物。该过程得到了稳定的结晶D-葡萄糖胺盐酸盐。早期研究通过仔细的化学降解和分析表征了该化合物的结构，最终证实了葡萄糖骨架2位上存在一个氨基。

D-氨基葡萄糖盐酸盐因其生物学意义和应用而被广泛研究。它在生物合成途径中起着至关重要的作用，从而促进透明质酸、硫酸角质素和硫酸肝素等重要大分子的形成。这些糖胺聚糖对于维持结缔组织的结构完整性和功能至关重要。在人体内，氨基葡萄糖由果糖-6-磷酸经谷氨酰胺-果糖-6-磷酸酰胺转移酶合成，这表明其具有内源性的重要性。

该化合物因其在骨关节炎（一种以软骨破坏和炎症为特征的退行性关节疾病）治疗中的应用而备受瞩目。D-氨基葡萄糖盐酸盐作为一种旨在支持关节健康的膳食补充剂被广泛推广。大量临床研究已探讨其功效，部分报告称补充D-氨基葡萄糖可缓解关节疼痛并改善活动能力，但结果因研究设计和患者群体而异。D-氨基葡萄糖盐酸盐通常被认为具有良好的安全性，最常见的副作用是轻微的胃肠不适。

除了用于关节健康外，D-氨基葡萄糖盐酸盐还可作为合成多种生物活性化合物的起始原料。它是生产N-乙酰-D-氨基葡萄糖的关键中间体，N-乙酰-D-氨基葡萄糖因其保湿和抗衰老特性，在化妆品和皮肤病学领域具有广泛的应用。此外，氨基葡萄糖衍生物因其潜在的抗菌、抗肿瘤和抗炎活性而被广泛探索，这反映了该分子在药物化学中的多功能性。

D-氨基葡萄糖盐酸盐的工业生产通常包括在酸性条件下对几丁质进行化学水解，然后进行中和和结晶以获得纯盐。此外，人们还开发了利用酶水解的替代生物技术方法，以提高效率并减少环境影响。生产过程中的质量控制至关重要，因为必须最大限度地减少重金属或残留蛋白质等杂质，以达到药品级标准。

该化合物的化学特性，包括其高水溶性和活性氨基，使其成为碳水化合物化学中的有用试剂。它可以进行各种化学修饰，例如乙酰化、硫酸化以及与其他生物分子结合，从而创造出用于生物医学应用的新型材料，包括药物递送系统和组织工程支架。

D-氨基葡萄糖盐酸盐作为盐的稳定性也使其易于配制成片剂、胶囊和口服粉剂。它与其他常用的关节补充剂，例如硫酸软骨素和甲基磺酰甲烷 (MSM) 的相容性，促成了旨在增强关节疾病患者治疗效果的复合产品的开发。

参考文献

1973. Anomeric effects in Schiff bases of D-glucosamine with aromatic aldehydes. Journal of Applied Spectroscopy, 19(6).
DOI: 10.1007/bf00611086

2001. The Amadori and Heyns Rearrangements: Landmarks in the History of Carbohydrate Chemistry or Unrecognized Synthetic Opportunities? Topics in Current Chemistry, 215.
DOI: 10.1007/3-540-44422-x_6

2004. Surface properties of surfactants derived from natural products. Part 1: Syntheses and structure/property relationships桽olubility and emulsification. Journal of Surfactants and Detergents, 7(2).
DOI: 10.1007/s11743-004-0298-6