3-甲氧基-5-甲基苯胺
[CAS# 66584-31-4]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 芳基化合物 >> 苯胺化合物
• 英文名: 3-Methoxy-5-methylphenylamine
• 产品名称: 3-甲氧基-5-甲基苯胺
• 分子式: C₈H₁₁NO
• 分子量: 137.18
• CAS 登录号: 66584-31-4
• 分子行输入简码SMILES: CC1=CC(=CC(=C1)OC)N

物理化学性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 257.7±20.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 120.2±15.0 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.549 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

3-甲氧基-5-甲基苯胺（也称3-甲氧基-5-甲基苯胺，CAS号66584-31-4）是一种芳香胺衍生物，分子式为C₈H₁₁NO，分子量约为137.18 g/mol。在典型条件下，它呈白色至黄色结晶固体。

该化合物主要用作有机化学中的合成砌块（中间体）。其结构中苯胺环3位上的甲氧基（-OCH₃）和5位上的甲基（-CH₃）赋予了其优异的电子和空间性质。氨基（-NH₂）官能团使其能够进一步衍生化，而甲氧基和甲基取代基则影响反应活性和区域选择性。

3-甲氧基-5-甲基苯胺的主要应用之一是合成磺酰胺衍生物。这类磺酰胺通常具有抗菌活性。特别是，已有报道并研究了由3-甲氧基-5-甲基苯胺衍生的N-取代磺酰胺。这些衍生物可用于生物筛选，例如抗菌或酶抑制试验。

该胺还可用于构建更复杂的芳香结构。通过典型的芳香胺化学反应，它可以作为N-烷基化或N-酰化苯胺衍生物的前体。由于甲氧基的活化作用和中等供电子的甲基，某些环位置的亲电芳香取代（或其他官能化）反应更容易发生，从而使其能够被引入杂环化合物或高级药物中间体中。

在合成方面，制备3-甲氧基-5-甲基苯胺的通常路线是：首先以适当取代的硝基或氯代芳烃为起始原料，然后进行甲氧基化和还原反应。得到目标苯胺后，可对其进行纯化并用作中间体。

从安全角度来看，该化合物应按照芳香胺的标准预防措施进行操作。根据其安全数据，它可能引起皮肤和眼睛刺激，应避免吸入——建议佩戴防护手套、护目镜并确保良好的通风。

由于其具有活性氨基、可调控的取代基以及相对简便的合成方法等特性，3-甲氧基-5-甲基苯胺是药物化学、农用化学品开发以及其他需要功能化芳香胺骨架的应用领域中一种重要的中间体。

参考文献

Rasool S, et al. (2013) Synthesis, spectral analysis and biological screening of various sulfonamides derived from substituted anilines. Journal of Molecular Structure 1044, 239-245. DOI:?10.1016/j.molstruc.2013.06.034

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