3,4,5-三氟硝基苯
[CAS# 66684-58-0]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机氟化合物 >> 氟硝基苯系列
• 英文名: 3,4,5-Trifluoronitrobenzene
• 别名: 1,2,3-Trifluoro-5-nitrobenzene; 1-Nitro-3,4,5-trifluorobenzene
• 产品名称: 3,4,5-三氟硝基苯; 1,2,3-三氟-5-硝基苯
• 分子式: C₆H₂F₃NO₂
• 分子量: 177.08
• CAS 登录号: 66684-58-0
• EC 号码: 266-447-0
• 分子行输入简码SMILES: C1=C(C=C(C(=C1F)F)F)[N+](=O)[O-]

物理化学性质

• 密度: 1.6±0.1 g/cm³, 计算值^*, 1.52 g/mL (实验值)
• 折射率: 1.487, 计算值^*, 1.486 (实验值)
• 沸点: 208.6±35.0 ºc (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 79.9±25.9 ºc, 计算值^*, 75 ºc (实验值)

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS06;GHS07 Danger
• 危害标签: H300-H302-H312-H315-H319-H332
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P316-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	2	H300
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	3	H331
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H332

• 危险品运输编号: UN 2810

发现和应用

3,4,5-三氟硝基苯是一种有机化合物，分子式为C6H2F3NO2。它属于取代硝基苯类化合物，其中三个氟原子位于苯环上硝基的间位。这种结构使其成为一种高度氟化的芳香族化合物，以其独特的化学性质而闻名。

该化合物通常通过各种亲电芳香取代反应合成，即将硝基引入氟化苯环。间位三个氟原子的存在增强了分子的吸电子性质，从而提高了硝基的反应性。这种特殊的取代模式影响着3,4,5-三氟硝基苯的化学行为，尤其是在亲核取代反应中的反应性。

3,4,5-三氟硝基苯主要用作有机合成中间体，尤其是在含氟化合物的开发中。苯环上硝基与三个氟原子的结合，为构建更复杂的有机分子提供了多功能的骨架。这使得它成为农用化学品、药物和材料科学合成中宝贵的基石。

在制药行业，氟化合物因其氟原子赋予的独特性质而备受追捧。氟取代可以提高分子的稳定性、生物利用度和亲脂性，使其更适合药物开发。3,4,5-三氟硝基苯中硝基和氟基团的存在会影响该化合物与生物靶标相互作用的潜力，尽管其主要用途是作为合成其他氟化分子的前体。

在材料科学领域，3,4,5-三氟硝基苯在高性能材料的研发中具有潜在的应用前景，尤其是在需要增强耐化学性或热稳定性的材料中。氟原子有助于提高由该化合物衍生物制成的聚合物或涂层的稳定性和耐久性。此外，该化合物的反应性使其可用于合成电子设备和传感器专用材料。

总体而言，3,4,5-三氟硝基苯是合成含氟化合物的重要中间体，在制药和材料科学领域具有广泛的应用。氟原子和硝基的特殊排列使其成为一系列化学转化的有用化合物，推动了其在各种工业和研究领域的应用。

参考文献

2007. Direct Fluorination with Elemental Fluorine. Science of Synthesis.
URL: https://science-of-synthesis.thieme.com/app/text/?id=SD-031-00005

2011. Addendum 2000-2008. Aromatic Hydroxyketones: Preparation and Physical Properties.
DOI: 10.1007/978-1-4020-9787-4_8

2018. Pibrentasvir. Pharmaceutical Substances.
URL: https://pharmaceutical-substances.thieme.com/ps/search-results?docUri=KD-16-0278