2-苯基咪唑
[CAS# 670-96-2]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物 >> 咪唑化合物
• 英文名: 2-Phenylimidazole
• 产品名称: 2-苯基咪唑
• 分子式: C₉H₈N₂
• 分子量: 144.17
• CAS 登录号: 670-96-2
• EC 号码: 211-581-7
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C=C1)C2=NC=CN2

物理化学性质

• 熔点: 146-148 ºc
• 沸点: 335-337 ºc
• 闪点: 200 ºc

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335-H412
• 防护标签: P261-P264-P270-P271-P273-P280-P301+P312-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P312-P330-P332+P313-P337+P313-P362-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411

发现和应用

2-苯基咪唑是一种杂环有机化合物，最早于 19 世纪末合成，作为咪唑衍生物研究的一部分。咪唑是有机化学中一类重要的化合物，因为它们具有结构多样性和生物学意义。2-苯基咪唑的发现源于开发用于各种化学和医学应用的新型咪唑基化合物的需求。其核心咪唑环是许多生物活性分子中的常见支架，2 位上的苯基取代进一步增强了其化学反应性和性能。

2-苯基咪唑的主要应用之一是在聚合物化学领域，它被用作环氧树脂的固化剂。环氧树脂因其高强度和耐久性而被广泛应用于粘合剂、涂料和复合材料中。2-苯基咪唑在聚合过程中充当促进剂，促进更快、更有效的固化。它的使用提高了环氧基材料的热性能和机械性能，使其在需要高性能材料的航空航天、电子等行业中具有重要价值。

除了在聚合物科学中的作用外，2-苯基咪唑还可用于催化和有机合成。它通常用作各种化学反应中的碱或亲核催化剂，包括杂环化合物和药物的合成。2-苯基咪唑的碱性及其在反应过程中稳定过渡态的能力使其成为化学转化中的多功能催化剂。这种化合物在生物活性分子的合成中特别有用，有助于开发新药和农用化学品。

2-苯基咪唑还因其潜在的生物活性而被探索。已知咪唑衍生物具有一系列药理作用，包括抗真菌、抗菌和抗炎特性。虽然 2-苯基咪唑本身并未广泛用作药物，但其结构已成为开发各种具有药用价值的咪唑类药物的先导化合物。研究人员继续研究其在药物化学中的潜在应用，特别是在设计具有增强生物活性的新化合物方面。

在材料科学中，2-苯基咪唑因其在开发新型腐蚀抑制剂中的作用而受到研究。咪唑以其在金属表面形成保护膜、防止氧化和腐蚀的能力而闻名。在 2-苯基咪唑的结构中引入苯基??可增强其与金属表面的相互作用，从而提高其作为腐蚀抑制剂的功效。这种应用在保护金属部件免受腐蚀至关重要的行业中尤其重要，例如在石油和天然气管道和海洋环境中。

参考文献

2020. 13C CPMAS NMR as a Tool for Full Structural Description of 2-Phenyl Substituted Imidazoles That Overcomes the Effects of Fast Tautomerization. Molecules (Basel, Switzerland), 25(17).
DOI: 10.3390/molecules25173770

2017. Design and synthesis of an indol derivative as antibacterial agent against Staphylococcus aureus. Journal of Chemical Biology, 10(4).
DOI: 10.1007/s12154-017-0173-0

1972. Experimental and theoretical study of the basicity of azoles and their analogs. Chemistry of Heterocyclic Compounds, 8(4).
DOI: 10.1007/bf00477435