双环[2.2.2]辛-5-烯-2,3-二羧酸酐
[CAS# 6708-37-8]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 羧酸酐
• 英文名: Bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2,3-dicarboxylic anhydride
• 别名: 6-Endoethylene-4-cyclohexene-1,2-dicarboxylic anhydride
• 产品名称: 双环[2.2.2]辛-5-烯-2,3-二羧酸酐
• 分子式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.18
• CAS 登录号: 6708-37-8
• EC 号码: 678-216-5
• 分子行输入简码SMILES: C1CC2C=CC1C3C2C(=O)OC3=O

物理化学性质

• 密度: 1.324
• 熔点: 146-147 ºc

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

发现和应用

双环[2.2.2]辛-5-烯-2,3-二羧酸酐，通常缩写为 BCPDA，是一种独特的有机化合物，分子式为 C10H10O3。该化合物具有双环结构和酸酐基团，使其成为有机合成和材料科学中有价值的构建块。该结构包括一个双环辛烷环系统，其中两个羧酸基团通过酸酐键连接。

BCPDA 的发现源于对双环化合物及其在化学反应和材料开发中的实用性的探索。像 BCPDA 这样的双环化合物之所以重要，是因为它们的刚性环状结构提供了独特的反应性和稳定性，可用于各种化学过程。酸酐功能进一步增强了其反应性，使 BCPDA 成为适用于一系列应用的有用化合物。

BCPDA 的主要应用之一是高性能聚合物的合成。该化合物用作生产聚酰亚胺的单体，聚酰亚胺是一类以其热稳定性、耐化学性和机械强度而闻名的聚合物。由 BCPDA 衍生的聚酰亚胺表现出优异的性能，可用于航空航天、电子和其他要求苛刻的应用。BCPDA 中的酸酐基团与二胺反应形成聚酰亚胺网络，可用于高温和高应力环境。

除了在聚合物合成中的作用外，BCPDA 还用于开发具有特定性能的先进材料。其刚性双环结构可以掺入各种基质中，以提高机械强度、热稳定性和耐化学性。这使得基于 BCPDA 的材料适用于涂料、复合材料和其他工业产品，这些产品的耐久性和性能至关重要。

BCPDA 的反应性也使其成为有机合成中有价值的中间体。酸酐基团对亲核试剂具有高度反应性，这允许通过化学反应形成各种衍生物。这些衍生物可以进一步探索其生物活性，或用作合成更复杂有机分子的前体。例如，BCPDA 可用于创建功能化化合物，具有在药物或农用化学品中的潜在应用。

此外，BCPDA 的独特结构为开发新的化学反应和材料提供了平台。研究人员继续研究其特性，以发现新的应用并优化现有工艺。该化合物形成高度稳定和反应性中间体的能力在设计新型化学系统和功能材料方面特别受关注。

总之，双环[2.2.2]辛-5-烯-2,3-二羧酸酐是有机化学和材料科学中的重要化合物。它的发现和利用促进了聚合物合成、先进材料和有机合成的进步。BCPDA 独特的双环和酸酐结构提供了宝贵的反应性和稳定性，使其成为开发高性能聚合物和其他专用化学产品的关键成分。

参考文献

2001. NMR Experimental Evidence of the Differentiation of Enantiotopic Directions in Cs and C2v Molecules Using Partially Oriented, Chiral Media. Journal of the American Chemical Society, 123(44).
DOI: 10.1021/ja011685l