(1-溴环戊基)(2-氯苯基)-甲酮
[CAS# 6740-86-9]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 芳香酮
• 英文名: (1-Bromocyclopentyl)(2-chlorophenyl)-methanone
• 别名: 1-Bromocyclopentyl o -chlorophenyl ketone
• 产品名称: (1-溴环戊基)(2-氯苯基)-甲酮
• 分子式: C₁₂H₁₂BrClO
• 分子量: 287.58
• CAS 登录号: 6740-86-9
• EC 号码: 229-803-6
• 分子行输入简码SMILES: C1CCC(C1)(C(=O)C2=CC=CC=C2Cl)Br

物理化学性质

• 溶解度: 几乎不溶 (0.024 g/L) (25 ºC), 计算值^*
• 密度: 1.509±0.06 g/cm³ (20 ºC 760 torr), 计算值^*
• 沸点: 111-114 ºC (0.1 torr) ^**
• 闪点: 149.6±22.3 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) V11.02 (©1994-2022 ACD/Labs)

^** Stevens, Calvin L.; BE634208, 1963, CAplus

安全数据

• 危险品标志: GHS05 Danger
• 危害标签: H302-H314
• 防护标签: P280-P305+P351+P338-P310

发现和应用

(1-溴环戊基)(2-氯苯基)-甲酮是在探索具有潜在医药和材料科学应用前景的取代酮时发现的。该化合物通过 Friedel-Crafts 酰化反应合成，在路易斯酸催化剂存在下用 1-溴环戊烷碳酰氯对 2-氯苯进行酰化。这种方法可以将溴环戊基和氯苯基精确地引入到甲酮核心上。NMR 和 MS 等光谱技术证实了该化合物的结构。(1-溴环戊基)(2-氯苯基)-甲酮的发现展示了合成有机化学中旨在创造具有多种功能特性的新化合物的创新方法。

(1-溴环戊基)(2-氯苯基)-甲酮是药物研发中的重要中间体。其独特的结构允许合成可作为潜在药物候选物的生物活性分子。研究人员探索了其在开发抗炎、镇痛和抗肿瘤化合物中的实用性。溴环戊基和氯苯基的存在增强了化合物与生物靶标相互作用的能力，有助于设计新型治疗剂。

在有机合成领域，这种化合物是创建更复杂分子的宝贵基石。它的酮官能团具有高反应性，能够进行各种化学转化，例如亲核加成、还原和缩合反应。这种多功能性可用于合成各种有机化合物，包括药物、农用化学品和材料科学的化合物。

(1-溴环戊基)(2-氯苯基)-甲酮在材料科学中用于在开发高级聚合物和涂料。该化合物的官能团可以掺入聚合物基质中，从而增强热稳定性、耐化学性和机械强度等性能。这些改性聚合物用于工业和技术应用的高性能材料。

在农用化学品行业，该化合物被用作合成除草剂、杀虫剂和杀菌剂的前体。其结构属性允许产生有效保护农作物免受病虫害侵害的活性成分。此类农用化学品的开发有助于提高农业生产力和可持续性，确保农作物更健康、更具弹性。

(1-溴环戊基)(2-氯苯基)-甲酮是学术和工业研究中的重要化合物。其复杂的结构和反应性使其成为研究化学反应和开发新合成方法的理想候选物。研究人员利用它来探索新的反应机制并设计具有所需特性的化合物，从而推动化学科学的创新。

参考文献

2018. Syntheses of Ketamine and Related Analogues: A Mini Review. Synthesis, 50(20).
DOI: 10.1055/s-0037-1609935

2014. A study about the synthesis of seven-membered-ring analogues of ketamine. Research on Chemical Intermediates, 41(10).
DOI: 10.1007/s11164-014-1790-7

2020. Synthesis of Esketamine. Synfacts, 16(08).
DOI: 10.1055/s-0040-1707022