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L-赖氨酰-L-脯氨酰-L-缬氨酸
[CAS# 67727-97-3]

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基本信息
产品分类 生物化工 >> 多肽
英文名 L-Lysyl-L-prolyl-L-valine
别名 a-MSH (11-13); (2S)-2-[[(2S)-1-[(2S)-2,6-diaminohexanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-3-methylbutanoic acid
产品名称 L-赖氨酰-L-脯氨酰-L-缬氨酸
分子结构 CAS 登录号：67727-97-3, L-赖氨酰-L-脯氨酰-L-缬氨酸
蛋白质序列 KPV
分子式 C16H30N4O4
分子量 342.43
CAS 登录号 67727-97-3
分子行输入简码
SMILES		 CC(C)[C@@H](C(=O)O)NC(=O)[C@@H]1CCCN1C(=O)[C@H](CCCCN)N
安全数据
危险品标志 symbol   GHS07 Warning    说明
危害标签 H302-H315-H319    说明
防护标签 P501-P270-P264-P280-P302+P352-P337+P313-P305+P351+P338-P362+P364-P332+P313-P301+P312+P330    说明
SDS 化学品安全技术说明书参考文本
up 发现和应用
L-赖氨酰-L-脯氨酰-L-缬氨酸是一种短的合成三肽，由天然存在的氨基酸L-赖氨酸、L-脯氨酸和L-缬氨酸通过肽键连接而成。这类化合物的出现源于20世纪肽化学的广泛发展。当时，氨基酸分离、肽键形成和分析技术的进步使得制备和研究特定寡肽成为可能。早期对小肽的研究与理解蛋白质结构和功能的努力密切相关，因为肽为研究氨基酸序列如何影响化学和生物学性质提供了简化的模型。

引入保护基策略和逐步偶联方法后，系统地合成L-赖氨酰-L-脯氨酰-L-缬氨酸等短肽成为可能。碳二亚胺介导的偶联反应以及后来的固相肽合成技术的发展，使得研究人员能够构建具有可控立体化学和序列的肽。这些方法学的进步使得三肽的常规制备成为可能，可用于生物化学研究、标准品的制备以及更复杂的肽和蛋白质合成的中间体。L-赖氨酰-L-脯氨酰-L-缬氨酸就属于这类结构明确的寡肽，其制备具有良好的重复性，并可通过成熟的光谱和色谱技术进行表征。

从结构角度来看，该肽包含了生物相关序列的典型功能特征。赖氨酸残基提供了一个能够质子化和离子相互作用的碱性侧链，而脯氨酸由于其环状结构引入了构象限制。缬氨酸提供了一个疏水组分，可以影响折叠倾向和分子间相互作用。这些残基共同构成了一个紧凑的三肽，反映了在较大肽和蛋白质中常见的结构基序。因此，L-赖氨酰-L-脯氨酰-L-缬氨酸可作为参考化合物，用于研究肽的行为，包括溶解度、电荷性质以及在受控条件下与酶或受体的相互作用。

L-赖氨酰-L-脯氨酰-L-缬氨酸的应用主要集中在科学研究领域，而非直接用于治疗。小肽常被用作色谱和质谱分析的标准品，其中已知的序列用于校准仪器和验证肽鉴定方法。在生物化学研究中，已知的肽三肽可作为酶促反应的底物或抑制剂，用于探究蛋白酶的特异性或肽的转运机制。由于含有赖氨酸和脯氨酸残基，L-赖氨酰-L-脯氨酰-L-缬氨酸在研究识别碱性或构象受限序列的蛋白水解酶方面尤为重要。

此外，这种大小的肽常被用作合成长肽的中间体或结构单元。通过引入预组装的三肽片段，研究人员可以简化更复杂序列的构建，同时保持对立体化学和序列保真度的控制。因此，L-赖氨酰-L-脯氨酰-L-缬氨酸可以作为肽合成工作流程中的模块化单元，尤其适用于专注于肽类激素、信号分子或蛋白质结构-功能研究的实验室。

除了合成和分析用途外，短肽在肽-膜相互作用、跨生物屏障转运以及生理条件下的稳定性等基础研究中也发挥着重要作用。虽然L-赖氨酰-L-脯氨酰-L-缬氨酸本身并不与特定的内源性生物功能相关，但其组成反映了天然肽中常见的结构基序。这使其可用于比较研究，以了解序列和残基组成如何影响肽在水溶液和生物环境中的行为。

总体而言，L-赖氨酰-L-脯氨酰-L-缬氨酸是一种结构明确的合成三肽，它体现了肽化学从方法创新到常规应用的成熟过程。其意义不在于单一的独特生物活性，而在于它作为一种研究化合物的实用性，可用于支持分析化学、酶学和肽合成等领域。通过这些应用，它有助于更??广泛地开展对肽和蛋白质系统的理解和调控的科学研究。

参考文献

Merrifield RB (1963) Solid phase peptide synthesis. I. The synthesis of a tetrapeptide. Journal of the American Chemical Society 85 14 2149-2154 DOI: 10.1021/ja00897a025

Fields GB, Noble RL (1990) Solid phase peptide synthesis utilizing 9-fluorenylmethoxycarbonyl amino acids. International Journal of Peptide and Protein Research 35 3 161-214 DOI: 10.1111/j.1399-3011.1990.tb00939.x
市场分析报告
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