N,N'-二异丙基碳二亚胺
[CAS# 693-13-0]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 酰胺
• 英文名: N,N'-Diisopropylcarbodiimide
• 别名: N,N'-Methanetetraylbis(1-methylethylamine); Dipcdi; DIC; N,N'-Methanetetraylbis(2-propanamine)
• 产品名称: N,N'-二异丙基碳二亚胺; N,N'-二异丙基碳酰亚胺
• 分子式: C₇H₁₄N₂
• 分子量: 126.20
• CAS 登录号: 693-13-0
• EC 号码: 211-743-7
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)N=C=NC(C)C

物理化学性质

• 密度: 0.806
• 沸点: 145-148 ºC
• 折射率: 1.432-1.435
• 闪点: 33 ºC

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS05;GHS06;GHS07;GHS08;GHS09 Danger
• 危害标签: H226-H315-H317-H318-H330-H334-H335-H400-H410
• 防护标签: P210-P233-P240-P241-P242-P243-P260-P261-P264-P264+P265-P271-P272-P273-P280-P284-P302+P352-P303+P361+P353-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P317-P319-P320-P321-P332+P317-P333+P317-P342+P316-P362+P364-P370+P378-P391-P403-P403+P233-P403+P235-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
易燃液体	Flam. Liq.	3	H226
呼吸道致敏	Resp. Sens.	1	H334
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	1	H330
急性毒性	Acute Tox.	2	H330
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H410
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

发现和应用

N,N'-二异丙基碳二酰亚胺 (DIC) 是一种广泛用于有机合成的宝贵试剂，特别是在肽偶联和酰胺键的形成中。其独特的性质和反应性使其成为学术研究和工业应用的主要材料。

N,N'-二异丙基碳二酰亚胺最早是在 20 世纪中叶合成的，当时化学家们探索了各种碳二酰亚胺在促进化学反应方面的潜力。DIC 的化学式为 C₇H₁₄N₂，是一种无色至淡黄色液体，具有强烈而独特的气味。它可溶于许多有机溶剂，包括二氯甲烷和四氢呋喃。

DIC 的结构包括两个连接到碳二酰亚胺官能团 (?N=C=N?) 氮原子的异丙基。这种排列会产生显著的空间位阻，从而影响其在各种化学过程中的反应性和选择性。

DIC 的主要用途之一是肽合成。DIC 充当偶联剂，促进氨基酸之间酰胺键的形成。它与羧酸和胺反应形成稳定的肽键，使其成为肽和蛋白质合成中必不可少的物质。

除了肽合成外，DIC 还用于在各种有机分子中形成酰胺键。这种应用在药物、农用化学品和天然产品的合成中至关重要，因为酰胺键是这些产品的共同结构特征。

DIC 还促进酯化反应，帮助羧酸和醇形成酯。此外，它还用于通过与胺反应合成尿素。这些反应在制备各种化学中间体和最终产品中非常重要。

在聚合物化学中，DIC 用于制造具有特定性质的聚合物。它能够形成牢固、稳定的键，因此可用于开发用于涂料、粘合剂和其他应用的高性能材料。

DIC 具有高反应性，可高效快速地形成键。这种特性在时间和效率至关重要的大规模工业过程中尤其有用。涉及 DIC 的反应通常在温和的条件下进行，从而减少了对极端温度或压力的需求。这使得这些过程更安全、更环保。DIC 中的异丙基团提供的空间位阻使反应具有高选择性，最大限度地减少了副产物并提高了所需产品的产量。

虽然 DIC 是一种有价值的试剂，但必须小心处理。它易燃，可能会刺激皮肤、眼睛和呼吸系统。适当的安全措施包括使用个人防护设备，如手套、护目镜，并在通风良好的区域工作。DIC 应存放在阴凉干燥的地方，远离火源和不相容的材料。

参考文献

2020. New Developments in Microwave-Assisted Solid Phase Peptide Synthesis. Methods in molecular biology (Clifton, N.J.), 2103.
DOI: 10.1007/978-1-0716-0227-0_6

2013. Solid-Phase Peptide Synthesis: An Introduction. Methods in molecular biology (Clifton, N.J.), 1047.
DOI: 10.1007/978-1-62703-544-6_1

2013. Linkers, Resins, and General Procedures for Solid-Phase Peptide Synthesis. Methods in molecular biology (Clifton, N.J.), 1047.
DOI: 10.1007/978-1-62703-544-6_2