N6-苯甲酰基-2'-O-(叔丁基二甲基硅烷基)腺苷
[CAS# 69504-07-0]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 核苷类药物 >> 核苷酸及其类似物
• 英文名: N6-Benzoyl-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)adenosine
• 别名: N-[9-[(2R,3R,4R,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]purin-6-yl]benzamide
• 产品名称: N6-苯甲酰基-2'-O-(叔丁基二甲基硅烷基)腺苷
• 分子式: C₂₃H₃₁N₅O₅Si
• 分子量: 485.61
• CAS 登录号: 69504-07-0
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)(C)[Si](C)(C)O[C@@H]1[C@@H]([C@H](O[C@H]1N2C=NC3=C(N=CN=C32)NC(=O)C4=CC=CC=C4)CO)O

物理化学性质

• 溶解度: 不溶 (4.7e^-4 g/L) (25 ºC), 计算值^*
• 密度: 1.33±0.1 g/cm³ (20 ºC 760 torr), 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) V11.02 (©1994-2016 ACD/Labs)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

N6-苯甲酰-2'-O-(叔丁基二甲基硅基)腺苷是核酸化学领域中重要的核苷衍生物。该化合物的特征是 N6 位苯甲酰化和 2'-O 位硅基化，具有增强的稳定性和独特的化学性质，有利于分子生物学和药物化学中的各种应用。

N6-苯甲酰-2'-O-(叔丁基二甲基硅基)腺苷的发现是开发具有改进性能的改性核苷以用于化学合成和治疗应用的广泛努力的一部分。研究人员旨在创造比天然核苷更稳定、用途更广泛的核苷衍生物。 N6 位苯甲酰基和 2'-O 位叔丁基二甲基硅基 (TBDMS) 基团的组合产生了一种具有增强的抗核酸酶性和增加疏水性的化合物，使其适用于各种高级应用。

N6-苯甲酰基-2'-O-(叔丁基二甲基硅基)腺苷广泛用于 RNA 分子的合成。2'-O 位的 TBDMS 基团在 RNA 寡核苷酸的化学合成过程中保护核苷，防止不必要的副反应和降解。这种保护对于创建高保真 RNA 序列至关重要，这对于各种研究和治疗应用至关重要，包括 mRNA 疫苗和基于 RNA 的药物。

在化学生物学中，这种化合物是研究核酸相互作用和功能的宝贵工具。苯甲酰和 TBDMS 修饰可用于创建稳定的 RNA 和 DNA 探针，用于研究细胞内的分子机制和相互作用。这些探针有助于理解遗传调控、RNA 加工和蛋白质-核酸相互作用，为基本生物过程提供见解。

N6-苯甲酰-2'-O-(叔丁基二甲基硅基)腺苷也用于开发核苷类似物药物。这些修饰增强了这些类似物的稳定性和生物利用度，使其更有效地针对病毒感染和癌症。通过整合到病毒或癌性 DNA/RNA 中，这些修饰的核苷可以破坏复制过程，提供潜在的治疗益处。

这种化合物在治疗性寡核苷酸的设计中起着关键作用，包括反义寡核苷酸和小干扰 RNA (siRNA)。 TBDMS 和苯甲酰基团提供的增强稳定性提高了这些寡核苷酸靶向特定 RNA 序列以进行基因沉默或调节的功效。这对于治疗由异常基因表达引起的遗传性疾病和疾病具有重要意义。