2,2-双[4-(4-氨基苯氧基)苯基]-1,1,1,3,3,3-六氟丙烷
[CAS# 69563-88-8]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机氟化合物 >> 氟丙烷系列
• 英文名: 2,2-Bis[4-(4-aminophenoxy)phenyl]hexafluoropropane
• 别名: 4-[4-[2-[4-(4-aminophenoxy)phenyl]-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl]phenoxy]aniline
• 产品名称: 2,2-双[4-(4-氨基苯氧基)苯基]-1,1,1,3,3,3-六氟丙烷
• 分子式: C₂₇H₂₀F₆N₂O₂
• 分子量: 518.45
• CAS 登录号: 69563-88-8
• EC 号码: 626-703-8
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=CC=C1C(C2=CC=C(C=C2)OC3=CC=C(C=C3)N)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)OC4=CC=C(C=C4)N

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 159 - 163 ºc (实验值)
• 沸点: 544.8±50.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 283.3±30.1 ºc (计算值)^*
• 溶解度: 溶解 100 mm (dmso), 50 mm (乙醇) (实验值)
• 折射率: 1.579 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

2,2-双[4-(4-氨基苯氧基)苯基]六氟丙烷是一种芳香族二胺化合物，因其在高性能聚合物合成中的应用而广受认可，尤其是在聚酰亚胺和聚酰胺的制备中。其分子式为C₂₁H₁₆F₆N₂O₂。该化合物的结构特点是中心六氟异亚丙基 (-C(CF₃)₂-)，两侧是两个双酚型芳环，每个芳环上都有一个氨基苯氧基取代基。这种结构赋予该分子兼具刚性和柔韧性，使其在先进材料科学中尤为重要。

六氟异亚丙基单元在增强由该化合物衍生的聚合物的热稳定性和氧化稳定性方面起着至关重要的作用。含氟基团，例如-CF₃，可降低介电常数并增强疏水性，这对于用于微电子、航空航天和其他高要求应用的聚合物而言，是理想的特性。三氟甲基的吸电子特性也提高了耐化学性，而该基团的体积大，可在聚合物链中引入自由体积，从而提高溶解性和加工性能。

2,2-双[4-(4-氨基苯氧基)苯基]六氟丙烷通常通过多步有机合成制备。一种常见的合成路线涉及亲核芳族取代反应，其中4-硝基苯酚与六氟丙二醇衍生物反应生成二硝基前体，然后使用诸如氢化钯碳还原等试剂将其还原生成二胺。苯环末端的胺基对二酰氯或二酐具有高反应性，因此该化合物特别适用于缩聚反应。

在聚合物化学中，该化合物是高性能聚酰亚胺的关键单体。这些聚合物是在受控条件下，由二胺与四羧酸二酐反应合成的。所得聚酰亚胺具有优异的热稳定性、机械强度和耐化学性。这些聚酰亚胺的应用包括柔性印刷电路板、绝缘膜、隔膜和航空航天涂料。氟化核心结构有助于形成具有低折射率和低吸水性的透明薄膜。

除了聚酰亚胺外，该化合物还用于合成聚酰胺、环氧树脂和其他热固性体系。其胺基官能团使其能够与环氧树脂固化，形成热稳定的网络。这些材料可用于结构复合材料、粘合剂和电子封装。

2,2-双[4-(4-氨基苯氧基)苯基]六氟丙烷的分析表征涉及各种光谱和色谱方法。核磁共振 (NMR) 光谱，尤其是 ¹H 和 ¹⁹F NMR，可用于确认化合物的结构和纯度。红外 (IR) 光谱可揭示与 N-H 伸缩振动、C-F 键和芳香族 C=C 振动相对应的特征谱带。高效液相色谱 (HPLC) 和气相色谱-质谱 (GC-MS) 也可用于测定复杂混合物的纯度和进行鉴定。

该化合物在室温下通常为固体，常呈白色或灰白色粉末。它在极性非质子溶剂（例如二甲基甲酰胺 (DMF)、二甲基乙酰胺 (DMAc) 和 N-甲基吡咯烷酮 (NMP)）中具有中等溶解度，这些溶剂常用于聚合物加工。

虽然该化合物本身不被认为是高度危险的，但在处理过程中应遵守标准的实验室安全预防措施。这些措施包括佩戴手套、护目镜和保持充足的通风。胺基接触皮肤或黏膜可能会引起刺激。

总而言之，2,2-双[4-(4-氨基苯氧基)苯基]六氟丙烷是一种有价值的芳香族二胺单体，用于合成高性能氟化聚合物。其独特的结构特性使其具有增强的热稳定性、耐化学性和可加工性，使其成为制造用于电子、航空航天和工业应用的先进材料不可或缺的材料。氟化基团的引入赋予了其低介电性能和更高的环境耐久性，这对新兴技术至关重要。

参考文献

2009. 4,4'-[4,4'-(Perfluoro-propane-2,2-di-yl)bis-(4,1-phenyl-eneoxy)]dianiline. Acta crystallographica. Section E, Structure reports online, 65(6).
DOI: 10.1107/s1600536809020121

2009. Optically transparent and colorless poly(ether-imide)s derived from a phenylhydroquinone bis(ether anhydride) and various trifluoromethyl-substituted bis(ether amine)s. Journal of Polymer Research, 16(12).
DOI: 10.1007/s10965-009-9369-5

2011. Comparative Kinetic Study and Microwaves Non-Thermal Effects on the Formation of Poly(amic acid) 4,4'-(Hexafluoroisopropylidene)diphthalic Anhydride (6FDA) and 4,4'-(Hexafluoroisopropylidene)bis(p-phenyleneoxy)dianiline (BAPHF). Reaction Activated by Microwave, Ultrasound and Conventional Heating. International Journal of Molecular Sciences, 12(10).
DOI: 10.3390/ijms12106703