曲克芦丁
[CAS# 7085-55-4]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 维生素类与矿物质类药 >> 维生素C类药
• 英文名: Troxerutin
• 别名: Trihydroxyethylrutin; 3',4',7-Tris[O-(2-hydroxyethyl)]rutin
• 产品名称: 曲克芦丁; 3',4',7-三[O-(2-羟乙基)]芦丁
• 分子式: C₃₃H₄₂O₁₉
• 分子量: 742.68
• CAS 登录号: 7085-55-4
• EC 号码: 230-389-4
• 分子行输入简码SMILES: C[C@H]1[C@@H]([C@H]([C@H]([C@@H](O1)OC[C@@H]2[C@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O2)OC3=C(OC4=CC(=CC(=C4C3=O)O)OCCO)C5=CC(=C(C=C5)OCCO)OCCO)O)O)O)O)O)O

物理化学性质

• 密度: 1.7±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.690, 计算值^*
• 沸点: 1058.4±65.0 ºc (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 332.0±27.8 ºc, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302
• 防护标签: P264-P270-P301+P317-P330-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302

发现和应用

曲克芦丁 (C21H20O11) 是一种黄酮类化合物，源自芦丁，芦丁是一种常见的黄酮类化合物，存在于荞麦、柑橘类水果和苹果等各种植物中。它是槲皮素的糖苷，因其众多生物活性而备受关注，使其成为医疗和化妆品应用中的宝贵物质。随着对其药理和治疗特性的研究不断进展，曲克芦丁的发现和应用也不断扩大，特别是在血管健康、抗氧化作用和炎症管理领域。

该化合物于 20 世纪中叶首次分离出来，其分子结构被证实为芦丁的衍生物。曲克芦丁与芦丁的不同之处在于其羟基的位置，这会影响其生物活性。尽管芦丁本身已被研究具有多种健康益处，但曲克芦丁已成为一种更有效的变体，具有增强的生物利用度，使其成为医疗应用中更有效的药剂。

曲克芦丁因其对血管系统的治疗作用而广受欢迎。研究表明，它具有多种有益特性，包括改善血液循环、降低毛细血管通透性和强化血管壁的能力。这些效果在治疗慢性静脉功能不全 (CVI)、静脉曲张和痔疮等疾病方面特别有用，这些疾病都与血流不畅和血管壁薄弱有关。曲克芦丁能够改善内皮功能并减少血管壁炎症，使其成为缓解这些疾病症状治疗的关键成分。在许多情况下，曲克芦丁作为治疗方案的一部分外用或口服，以改善血液循环并减少肿胀。

除了对血管的益处外，曲克芦丁还因其抗氧化特性而受到认可。该化合物可清除自由基并减少氧化应激，否则氧化应激会导致衰老、组织损伤和慢性疾病的发展。因此，曲克芦丁经常被加入到膳食补充剂、护肤品和抗衰老治疗中。在化妆品中，它经常被添加到旨在保护皮肤免受环境损害、改善肤色和减少皱纹和老年斑等衰老迹象的配方中。

曲克芦丁的抗炎作用还延伸到其在治疗各种炎症疾病中的应用，包括骨关节炎和其他肌肉骨骼疾病。它通过抑制促炎细胞因子和减少肿胀来调节炎症反应的能力使其成为治疗疼痛和炎症的宝贵药物。曲克芦丁的这种特性使其被纳入旨在减轻关节疼痛、改善活动能力和促进整体肌肉骨骼健康的配方中。

除了在血管健康、抗氧化剂和抗炎治疗中的应用外，曲克芦丁还因其潜在的神经保护作用而受到研究。初步研究表明，它可能有助于保护大脑和神经系统免受氧化损伤和神经退行性疾病（如阿尔茨海默病）的影响。尽管还需要进一步研究来证实其在这些领域的作用，但该化合物的抗氧化和抗炎特性使其成为未来神经退行性疾病研究的有希望的候选药物。

曲克芦丁还因其作为糖尿病管理辅助疗法的潜力而受到研究。研究表明，它可以减少晚期糖基化终产物 (AGE) 的形成，而晚期糖基化终产物与糖尿病并发症（如视网膜病变和肾病）有关。通过抑制 AGE 的形成，曲克芦丁可能有助于降低糖尿病患者长期并发症的风险。

总之，曲克芦丁是一种用途广泛、具有生物活性的化合物，应用范围广泛。它的发现和后续研究揭示了它作为改善血管健康、减少炎症和防止氧化应激的治疗剂的潜力。随着研究的不断深入，曲克芦丁在治疗各种健康状况方面的作用有望扩大，巩固其在制药和化妆品行业的地位。

参考文献

2024. Dissecting the antidepressant effect of troxerutin: modulation of neuroinflammatory and oxidative stress biomarkers in lipopolysaccharide-treated mice. Naunyn-Schmiedeberg's Archives of Pharmacology, 397(12).
DOI: 10.1007/s00210-024-03252-y

2024. Coumarin桽ynthetic Methodologies, Pharmacology, and Application as Natural Fluorophore. Topics in current chemistry (Cham), 382(3).
DOI: 10.1007/s41061-024-00462-z

2024. Efficient regioselective enzymatic acylation of troxerutin: difference characterization of in vitro cellular uptake and cytotoxicity. Food & Function, 15(10).
DOI: 10.1039/d4fo00906a