4-氨甲基哌啶
[CAS# 7144-05-0]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物 >> 哌啶化合物
• 英文名: 4-(Aminomethyl)piperidine
• 别名: piperidin-4-ylmethanamine
• 产品名称: 4-氨甲基哌啶
• 分子式: C₆H₁₄N₂
• 分子量: 114.19
• CAS 登录号: 7144-05-0
• EC 号码: 230-446-3
• 分子行输入简码SMILES: C1CNCCC1CN

物理化学性质

• 密度: 0.9±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 25 ºC (实验值)
• 沸点: 200.0±8.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*, 200 ºC (实验值)
• 闪点: 78.9 ºC (计算值)^*, 78 ºC (实验值)
• 折射率: 1.457 (计算值)^*, 1.49 (实验值)

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS05 Danger
• 危害标签: H314
• 防护标签: P260-P264-P280-P301+P330+P331-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P321-P363-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
易燃液体	Flam. Liq.	4	H227

• 危险品运输编号: UN 3259

发现和应用

4-(氨甲基)哌啶是一种分子式为C6H13N的化合物。它属于哌啶衍生物类，这类环状胺在药物化学和有机合成中有着广泛的应用。4-(氨甲基)哌啶的结构由一个哌啶环（六元含氮环）组成，其中4位碳原子上连接有一个额外的氨甲基基团(-CH2NH2)。这一结构特征显著提高了其在各种化学反应中的反应性和多功能性。

该化合物通常通过在哌啶环上引入氨甲基来合成，该过程涉及亲核取代反应或其他合成策略。4-(氨甲基)哌啶结构中存在的游离胺基使其能够进行进一步的功能化和修饰，使其成为合成更复杂分子的宝贵基石。

4-(氨甲基)哌啶已成为制药行业的重要中间体。其应用涵盖多个治疗领域，尤其是在中枢神经系统 (CNS) 药物的研发中。该化合物已被用于合成治疗神经和精神疾病的药物，例如抑郁症、精神分裂症和焦虑症。这主要归功于它能够改变受体相互作用并影响神经递质系统。

4-(氨甲基)哌啶的一个显著应用领域是制备选择性血清素和去甲肾上腺素再摄取抑制剂 (SNRI)，这些药物常用于治疗抑郁症和焦虑症。4-(氨甲基)哌啶中的氨甲基基团可以作为这些药物分子结构的关键组成部分，从而增强其对血清素和去甲肾上腺素转运体的选择性和药效。

除了在中枢神经系统药物开发中的作用外，4-(氨甲基)哌啶还可用作合成其他生物活性分子的前体。例如，它已被用于合成具有抗精神病、镇痛和抗炎特性的化合物。氨甲基基团的多功能性使其能够引入各种功能基团或进行修饰，从而进一步调整最终产品的药理特性。

此外，4-(氨甲基)哌啶在其他哌啶类化合物的合成中也发挥着重要作用。这些化合物已被发现具有广泛的生物活性，例如抗病毒、抗菌和抗癌作用。因此，4-(氨甲基)哌啶仍然是开发具有治疗潜力的新药的宝贵中间体，可用于治疗各种疾病领域。

该化合物在农用化学品领域也备受关注。由于哌啶环和氨甲基基团具有较高的反应活性，4-(氨甲基)哌啶已被用作合成杀虫剂和除草剂的起始原料。4-(氨甲基)哌啶在农用化学品合成中的多功能性，使其能够开发出有效对抗特定病虫害的新型化学药剂，同时最大程度地减少对环境的影响。

尽管4-(氨甲基)哌啶用途广泛，但由于其胺基在特定条件下具有反应性，因此必须谨慎处理。在合成、储存或使用该化合物时，必须遵循适当的安全规程，以防止意外接触或可能导致不良后果的化学反应。

总而言之，4-(氨甲基)哌啶是有机化学和药物化学中的重要化合物。它能够参与多种化学反应，并广泛应用于合成各种生物活性化合物，使其成为制药和农用化学品行业的重要中间体。该化合物仍然是开发治疗神经系统疾病药物以及其他治疗剂和化学产品的关键基石。4-(氨甲基)哌啶的广泛应用和多功能性确保了其在科学研究和工业应用中的持续重要性。

参考文献

2002. Novel substituted 4-aminomethylpiperidines as potent and selective human beta3-agonists. Part 1: aryloxypropanolaminomethylpiperidines. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 12(20).
DOI: 10.1016/s0960-894x(02)00607-8

2002. Novel substituted 4-aminomethylpiperidines as potent and selective human beta3-agonists. Part 2: arylethanolaminomethylpiperidines. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 12(20).
DOI: 10.1016/s0960-894x(02)00608-x

2006. Identification of a Novel 4-Aminomethylpiperidine Class of M3 Muscarinic Receptor Antagonists and Structural Insight into Their M3 Selectivity. Journal of Medicinal Chemistry, 49(20).
DOI: 10.1021/jm051205r