腺嘌呤
[CAS# 73-24-5]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 维生素类与矿物质类药 >> 维生素B类药
• 英文名: Adenine
• 别名: 6-Aminopurine ; Vitamin B4; Vitamin B4; 6-Aminopurine
• 产品名称: 腺嘌呤
• 分子式: C₅H₅N₅
• 分子量: 135.13
• CAS 登录号: 73-24-5
• EC 号码: 200-796-1
• 分子行输入简码SMILES: C1=NC2=NC=NC(=C2N1)N

物理化学性质

• 熔点: 360-365 ºC
• 升华点: 220 ºC
• 水溶性: 0.5 g/L (20 ºC)

安全数据

• 危险品标志: GHS06 Danger
• 危害标签: H301
• 防护标签: P264-P270-P301+P316-P321-P330-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	3	H331
急性毒性	Acute Tox.	3	H311
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

腺嘌呤是核酸DNA和RNA中发现的四种主要核碱基之一，在遗传信息的储存和传递中起着重要作用。它是一种嘌呤衍生物，由一个六元氮环和一个五元氮环组成的稠合双环结构组成。从化学角度来看，腺嘌呤被归类为6-氨基嘌呤，这反映了连接在嘌呤环上的氨基。

腺嘌呤的发现可以追溯到19世纪末，当时它首次从核酸中分离出来。20世纪初，随着有机化学和晶体学的进步，其结构得以阐明。腺嘌呤在生物体中通过涉及嘌呤生物合成循环的代谢途径自然合成。

腺嘌呤的主要生物学功能是作为核苷酸的基本组成部分。在DNA和RNA中，腺嘌呤与胸腺嘧啶（DNA中）或尿嘧啶（RNA中）通过氢键配对，有助于双螺旋结构的稳定性和遗传物质的准确复制。腺嘌呤核苷酸，例如三磷酸腺苷（ATP）、二磷酸腺苷（ADP）和单磷酸腺苷（AMP），对细胞能量转移、信号传导和代谢至关重要。

除了遗传作用外，腺嘌呤还是多种辅酶和信号分子的组成部分，包括烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD）、黄素腺嘌呤二核苷酸（FAD）和环磷酸腺苷（cAMP），它们对氧化还原反应、酶活性和细胞内信号转导至关重要。

除了其生物学意义外，腺嘌呤还用于生化研究和生物技术。它是寡核苷酸合成、聚合酶链式反应（PCR）引物以及核酸结构和功能研究的基本成分。

腺嘌呤的化学合成已通过各种实验室方法实现，使其能够用于研究和工业生产。在生命起源化学中，腺嘌呤被认为是一种在早期地球条件下形成的潜在化合物，这凸显了其在生命起源理论中的重要性。

总而言之，腺嘌呤是19世纪末发现的一种嘌呤核碱基，是核酸结构和功能不可或缺的一部分。它参与遗传信息储存、细胞能量代谢和酶促反应，对生命至关重要。其应用范围广泛，涵盖分子生物学研究以及对生命系统生化基础的理解。

参考文献

2018. Effect of Sevelamer on Serum Levels of Klotho and Soluble Tumor Necrosis Factor-like Weak Inducer of Apoptosis in Rats With Adenine-induced Chronic Kidney Disease. Iranian journal of kidney diseases, 12(5).
URL: https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/30367019

2019. Single step grown MoS2 on pencil graphite as an electrochemical sensor for guanine and adenine: A novel and low cost electrode for DNA studies. Biosensors and Bioelectronics, 124-125.
DOI: 10.1016/j.bios.2018.08.055

2019. Rapid plant regeneration in industrially important Curcuma zedoaria revealing genetic and biochemical fidelity of the regenerants. 3 Biotech, 9(12).
DOI: 10.1007/s13205-019-2009-9