联硼酸频那醇酯
[CAS# 73183-34-3]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 硼酸
• 英文名: Bis(pinacolato)diboron
• 别名: 4,4,4',4',5,5,5',5'-Octamethyl-2,2'-bi-1,3,2-dioxaborolane
• 产品名称: 联硼酸频那醇酯; 双联频哪醇硼酸酯; 频哪醇二硼
• 分子式: C₁₂H₂₄B₂O₄
• 分子量: 253.94
• CAS 登录号: 73183-34-3
• EC 号码: 615-925-0
• 分子行输入简码SMILES: B1(OC(C(O1)(C)C)(C)C)B2OC(C(O2)(C)C)(C)C

物理化学性质

• 熔点: 135-140 ºC

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07;GHS08 Danger
• 危害标签: H302-H314-H315-H317-H319-H332-H335-H341
• 防护标签: P203-P260-P261-P264-P264+P265-P270-P271-P272-P280-P301+P317-P301+P330+P331-P302+P352-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P351+P338-P305+P354+P338-P316-P317-P318-P319-P321-P330-P332+P317-P333+P317-P337+P317-P362+P364-P363-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1C	H314
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
生殖细胞致突变性	Muta.	2	H341
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1	H314

发现和应用

双（频那醇）二硼是一种被广泛研究的化合物，因其在有机合成和材料科学中的重要意义而引人注目。这种化合物通常缩写为 BPin2，由两个与中心硼原子配位的频那醇配体组成。双（频那醇）二硼的开发和应用为硼化学的发展及其在各个科学领域的应用做出了重大贡献。

双（频那醇）二硼的发现可以追溯到 20 世纪 70 年代初，当时研究人员正在探索硼化合物的化学性质及其潜在应用。双（频那醇）二硼的合成涉及三氯化硼与频那醇的反应，从而形成这种含硼分子。双（频那醇）二硼的独特结构，其两个频那醇基团连接到中心硼原子上，使其具有独特的化学性质，使其在多个研究领域具有价值。

在有机合成中，双（频那醇）二硼主要用作交叉偶联反应的试剂，例如 Suzuki-Miyaura 反应。该反应涉及在钯催化剂存在下将芳基或乙烯基硼酸与芳基或乙烯基卤化物偶联。与其他硼试剂相比，双（频那醇）二硼在这些反应中的使用已被证明具有优势，因为它稳定且易于处理。该化合物促进碳-碳键的形成，这对于合成复杂的有机分子（包括药物、农用化学品和功能材料）至关重要。

双（频那醇）二硼在材料科学中也有应用。该化合物可用于制造具有特定电子或光学特性的含硼聚合物和材料。例如，将双（频那醇）二硼加入聚合物基质中可以增强材料在电子设备或传感器中的性能。该化合物能够形成稳定的含硼键，使其成为设计具有定制特性的先进材料的重要组成部分。

在药物化学中，双（频那醇）二硼已被用于开发新药和治疗剂。该化合物在促进复杂有机分子合成方面的作用使研究人员能够创造具有潜在治疗应用的新型药物。它在药物发现和开发中的应用凸显了其在推进医学研究和改善医疗保健结果方面的重要性。

总体而言，双（频那醇）二硼是一种用途广泛且有价值的化合物，在有机合成、材料科学和药物化学中具有重要应用。它的发现和发展极大地促进了硼化学领域的发展，使人们能够创造具有广泛应用的复杂分子和先进材料。

参考文献

2024. Photoelectrochemically driven iron-catalysed C(sp3)-H borylation of alkanes. Nature Synthesis, 3(3).
DOI: 10.1038/s44160-023-00480-7

2002. Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Bis(pinacolato)diboron with 1-Alkenyl Halides or Triflates: Convenient Synthesis of Unsymmetrical 1,3-Dienes via the Borylation-Coupling Sequence. Journal of the American Chemical Society, 124(25).
DOI: 10.1021/ja0202255

2002. Organoboron Compounds. Topics in Current Chemistry.
DOI: 10.1007/3-540-45313-x_2