N,N'-二琥珀酰亚胺基碳酸酯
[CAS# 74124-79-1]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 缩合剂
• 英文名: N,N'-Disuccinimidyl carbonate
• 别名: DSC; Di(succinimido) carbonate; Di-(N,N'-succinimidyl) carbonate
• 产品名称: N,N'-二琥珀酰亚胺基碳酸酯
• 分子式: C₉H₈N₂O₇
• 分子量: 256.17
• CAS 登录号: 74124-79-1
• EC 号码: 277-730-3
• 分子行输入简码SMILES: C1CC(=O)N(C1=O)OC(=O)ON2C(=O)CCC2=O

物理化学性质

• 密度: 1.7±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 190 ºc (分解) (实验值)
• 折射率: 1.597, 计算值^*
• 沸点: 383.7±25.0 ºc (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 185.9±23.2 ºc, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS06;GHS07 Danger
• 危害标签: H301-H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P316-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H373

发现和应用

N,N'-二琥珀酰亚胺基碳酸酯 (DSC) 是一种广泛应用于生物化学和分子生物学的化合物，用于交联和修饰蛋白质、肽和其他生物分子。它在通过形成酰胺键将两个分子共价连接在一起方面发挥着重要作用，为需要分子偶联或固定化的研究提供了一种多功能工具。

DSC 于 20 世纪中叶首次在文献中被描述为蛋白质化学中的一种有用试剂。自发现以来，它已被广泛用于研究应用中的蛋白质和其他大分子的交联。该分子本身是琥珀酰亚胺的酰胺衍生物，含有活性碳酸酯基团，可以连接含胺分子。碳酸酯基团的活性使 DSC 在生物偶联方面非常有效，尤其是在抗体、抗原和合成肽等生物分子之间建立稳定的连接方面。

DSC 的主要应用是交联蛋白质和肽，用于结构研究或构建用于诊断或治疗的免疫偶联物。在药物递送系统中，DSC 可用于将药物连接到靶向剂或递送载体上，确保与目标生物靶点发生特异性相互作用。这项应用对于提高药物递送的精准度和疗效至关重要，尤其是在将单克隆抗体与化疗药物连接的癌症靶向治疗中。

除了交联应用外，DSC 还用于合成各种功能化材料。它已被用于生物传感器的开发，利用生物分子对表面进行功能化可以提高检测的灵敏度和特异性。利用 DSC 修饰表面的能力在生物表面材料的创建中也发挥着重要作用，而生物表面材料在诊断和生物电子学等领域至关重要。

除了蛋白质和肽应用外，DSC 还可用于其他领域，例如生物聚合物改性和杂化材料的创建。在这些领域，DSC 可用于将功能基团接枝到聚合物链上，从而增强材料的性能，使其更适用于特定应用，例如开发用于生物技术和纳米技术的先进材料。

DSC 的化学反应性及其形成稳定酰胺键的能力使其成为许多化学和生物研究领域的关键工具。尽管 DSC 用途广泛，但由于其高反应性，操作时通常需要小心，在实验室环境中使用时需要采取适当的安全预防措施。

参考文献

1994. Acylation of amino functions of proteins with monomethoxypoly (ethylene glycol)-N-succinimide carbonate. Applied Biochemistry and Biotechnology, 49(1).
DOI: 10.1007/bf02888849

2021. Automated, flow-based chemiluminescence microarray immunoassay for the rapid multiplex detection of IgG antibodies to SARS-CoV-2 in human serum and plasma (CoVRapid CL-MIA). Analytical and Bioanalytical Chemistry, 413(22).
DOI: 10.1007/s00216-021-03315-6

2023. Promoted Comprehensive Properties of Polyisoprene Rubber with Extremely High Fatigue Resistance Enabled by Oligopeptide Aggregates. Chinese Journal of Polymer Science, 41(8).
DOI: 10.1007/s10118-023-2933-3