4-硝基苯基-α-D-麦芽七糖苷
[CAS# 74173-31-2]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 糖类化合物 >> 寡糖
• 英文名: 4-Nitrophenyl-alpha-D-maltoheptaoside
• 别名: (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-(4-nitrophenoxy)oxan-3-yl]oxy-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• 产品名称: 4-硝基苯基-α-D-麦芽七糖苷
• 分子式: C₄₈H₇₅NO₃₈
• 分子量: 1274.09
• CAS 登录号: 74173-31-2
• EC 号码: 277-741-3
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=CC=C1[N+](=O)[O-])O[C@@H]2[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O[C@@H]3[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O3)CO)O[C@@H]4[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O4)CO)O[C@@H]5[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O5)CO)O[C@@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O[C@@H]7[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O7)CO)O[C@@H]8[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O8)CO)O)O)O)O)O)O)O)O)O)O)O)O)O)O)O

物理化学性质

• 密度: 1.9±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 1498.2±65.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 859.9±34.3 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.715 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P280-P301+P312-P302+P352-P305+P351+P338

发现和应用

4-硝基苯基-α-D-麦芽七糖苷是一种合成糖苷，其结构为：由七个D-葡萄糖单元通过α-1,4-糖苷键连接而成的麦芽七糖链，其还原端连接一个4-硝基苯基。这种结构结合了亲水性寡糖部分和显色芳香基团，使其在酶学和碳水化合物研究中具有很高的应用价值。4-硝基苯基可作为离去基团，被特定的糖苷酶水解，释放出4-硝基苯酚。4-硝基苯酚在可见光范围内具有特征吸收，可用于定量酶活性测定。

4-硝基苯基-α-D-麦芽七糖苷的合成通常涉及用活化的麦芽七糖衍生物对4-硝基苯酚进行选择性糖基化。糖基供体，例如麦芽七糖的三氯乙酰亚胺酯或溴化物衍生物，在有利于形成α-糖苷键与4-硝基苯基受体的条件下进行反应。中间体葡萄糖单元上的保护基经过精心选择，以防止副反应并确保区域选择性。偶联反应后，进行整体脱保护，得到最终的显色底物，其为结晶或无定形固体。

在酶学中，4-硝基苯基-α-D-麦芽七糖苷可作为α-淀粉酶、葡糖淀粉酶和其他作用于α-1,4-连接葡萄糖链的糖苷酶的底物。酶促水解后，可通过分光光度法监测4-硝基苯酚的释放，从而精确测定酶活性、动力学和底物特异性。其明确的七糖链长度使其成为研究酶对链长偏好和评估抑制剂的可控底物。

该化合物在碳水化合物研究和合成化学中也具有重要价值。它可以作为起始原料进行进一步衍生化，例如修饰葡萄糖单元或与聚合物、肽或其他生物分子偶联。显色的4-硝基苯基团为追踪反应或在测定和生物分析应用中固定在固相载体上提供了便捷的途径。

4-硝基苯基-α-D-麦芽七糖苷通常为固体，在水性介质和极性有机溶剂（如二甲基亚砜或甲醇）中具有良好的溶解性。它在中性至弱酸性或碱性条件下稳定，但应避免强酸、强碱和光照，因为这些因素可能导致硝基苯基部分的水解或降解。妥善储存可确保其在酶学和分析应用中具有可重复的性能。

总的来说，4-硝基苯基-α-D-麦芽七糖苷是一种显色寡糖衍生物，它将麦芽七糖链与4-硝基苯基团结合在一起。其结构设计使其能够通过分光光度监测进行选择性酶水解，使其成为酶学、碳水化合物研究和生物分析化学中不可或缺的工具。

参考文献

2022. Characterization of an Amylolytic Enzyme from Massilia timonae of the GH13_19 Subfamily with Mixed Maltogenic and CGTase Activity. Applied Biochemistry and Biotechnology, 195(4).
DOI: 10.1007/s12010-022-04226-7

2021. Impact of exogenous maltogenic α-amylase and maltotetraogenic amylase on sugar release in wheat bread. European Food Research and Technology.
DOI: 10.1007/s00217-021-03721-1

2020. Impact of exogenous α-amylases on sugar formation in straight dough wheat bread. European Food Research and Technology.
DOI: 10.1007/s00217-020-03657-y