(R)-3-甲基吗啉
[CAS# 74572-04-6]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物
• 英文名: (R)-3-Methylmorpholine
• 别名: (3R)-3-methylmorpholine
• 产品名称: (R)-3-甲基吗啉
• 分子式: C₅H₁₁NO
• 分子量: 101.15
• CAS 登录号: 74572-04-6
• 分子行输入简码SMILES: C[C@@H]1COCCN1

物理化学性质

• 密度: 0.9±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 137.1±15.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*, 135 - 136 ºc (实验值)
• 闪点: 41.3±9.8 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.41 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS05 Danger
• 危害标签: H314-H226
• 防护标签: P501-P240-P210-P233-P243-P241-P242-P264-P280-P370+P378-P303+P361+P353-P301+P330+P331-P363-P304+P340+P310-P305+P351+P338+P310-P403+P235-P405
• 危险品运输编号: UN 2734

发现和应用

(R)-3-甲基吗啉是一种手性胺化合物，分子式为 C6H13NO。它是 3-甲基吗啉的 (R) 对映体，而 3-甲基吗啉是吗啉（一种六元环状胺）的衍生物。该化合物在各种化学和工业过程中发挥着至关重要的作用，尤其得益于其作为碱和亲核试剂的独特化学性质。

3-甲基吗啉的发现与吗啉衍生物的开发息息相关，吗啉衍生物已被广泛应用于药物、聚合物和其他化学合成领域。作为一种手性胺，(R)-3-甲基吗啉在立体化学中有着特殊的应用，因为对反应立体化学的精确控制至关重要。

(R)-3-甲基吗啉的主要应用之一是不对称合成。该分子的手性特性使其可用作手性助剂或催化剂，用于对映选择性至关重要的反应。对映选择性是指反应生成一种对映体而非另一种对映体的倾向性，这在复杂分子的合成中尤为重要，尤其是在制药工业中。许多生物活性化合物具有手性，此类化合物在不同对映体之间的活性差异很大。因此，(R)-3-甲基吗啉常用于此类化合物的合成，其手性有助于生成特定的对映体。

(R)-3-甲基吗啉也被用作制备其他化合物的试剂。特别是，它可作为各种药物、农用化学品和材料合成的中间体。其碱性氮原子可以与多种亲电试剂反应，使其成为化学合成中用途广泛的结构单元。

此外，(R)-3-甲基吗啉还可用于聚合物的生产。它可用作聚氨酯合成中的单体或共聚单体，环中氮原子的存在可以增强聚合物的性能，例如其溶解性或稳定性。在聚合物合成中使用(R)-3-甲基吗啉等手性胺可以生成具有特定手性性质的聚合物，这在材料科学和纳米技术等领域具有重要意义。

除了在有机合成中的应用外，(R)-3-甲基吗啉在催化领域，尤其是在不对称催化领域，也具有潜在的应用前景。它能够作为金属催化剂的配体，因此可用于各种催化循环，尤其是在需要形成手性中心的反应中。不对称催化是现代合成化学中的关键工具，而像(R)-3-甲基吗啉这样的化合物对于推动这一领域的发展至关重要。

该化合物还用于合成某些农用化学品，可作为除草剂、杀虫剂和杀菌剂的基料。它能够与各种金属和其他化合物形成稳定的配合物，因此在这些应用中非常有用，因为其碱性和亲核性对于有效化学药剂的合成至关重要。

(R)-3-甲基吗啉的生物和化学反应性已得到深入研究，研究重点是其在有机和水介质中的相互作用。(R)-3-甲基吗啉中的胺基可以与酸形成盐，这使得它可用于各种制剂和应用，包括药物递送系统。

由于(R)-3-甲基吗啉毒性相对较低且反应性较高，因此在实验室环境中必须小心处理。应妥善储存，通常存放在阴凉干燥处，并在使用过程中采取适当的安全措施，尤其是在涉及亲电试剂的反应中或用作合成试剂时。

总而言之，(R)-3-甲基吗啉是一种有价值的手性胺，广泛应用于各种化学和工业领域。它在不对称合成、催化、聚合物生产和制药工业中的作用，凸显了其在学术和商业研究中的重要性。其手性使其在开发具有特定立体化学性质的化合物方面尤为有用，而这些化合物对于许多生物活性物质的生产至关重要。