2-氯-1,1,1-三甲氧基乙烷
[CAS# 74974-54-2]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 烃类化合物及其衍生物 >> 烃类卤化物
• 英文名: 1,1,1-Trimethoxy-2-chloroethane
• 别名: 2-Chloro-1,1,1-trimethoxyethane; Trimethyl chloro-orthoacetate
• 产品名称: 2-氯-1,1,1-三甲氧基乙烷
• 分子式: C₅H₁₁ClO₃
• 分子量: 154.59
• CAS 登录号: 74974-54-2
• EC 号码: 629-378-0
• 分子行输入简码SMILES: COC(CCl)(OC)OC

物理化学性质

• 密度: 1.147
• 沸点: 138 ºc
• 折射率: 1.425
• 闪点: 109 ºf

安全数据

• 危险品标志: GHS02 Danger
• 危害标签: H226
• 防护标签: P210-P233-P240-P241-P242-P243-P280-P303+P361+P353-P370+P378-P403+P235-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
易燃液体	Flam. Liq.	3	H226
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

• 危险品运输编号: UN 1993

发现和应用

1,1,1-三甲氧基-2-氯乙烷，俗称水合氯醛，于 1832 年由德国化学家 Justus von Liebig 首次合成。这一发现是 Liebig 在有机化学领域大量工作的一部分，他试图理解和操控有机化合物的结构。水合氯醛由乙醇氯化后与甲醇反应而得，以其镇静和催眠特性而闻名。这种化学物质成为最早用于医疗实践的合成镇静剂之一，预示着治疗失眠和焦虑的新时代。

水合氯醛被广泛用作镇静和催眠剂。它可以诱导睡眠并镇静神经系统，可用于治疗失眠和术前焦虑。其起效相对较快，能有效诱导安眠，使其成为 19 世纪和 20 世纪初医疗实践中的热门选择。尽管水合氯醛已被副作用较少的新型镇静剂大量取代，但它在某些医疗处置中仍在使用。

在某些情况下，水合氯醛被用作麻醉剂，特别是在儿科医学中。它可以为接受小手术或诊断测试的儿童提供轻度麻醉。然而，由于其治疗指数较窄且有毒性，因此需要谨慎用量和监测。

除了医疗应用外，水合氯醛还是其他化合物合成中的重要化学中间体。它是生产三氯乙酸和二氯乙酸的前体，这两种酸都用于各种工业和实验室工艺。它的化学反应性也使其在有机合成中具有价值，可用于生产更复杂的分子。

水合氯醛作为最早的合成镇静剂之一，具有历史意义。它的发现和使用为其他镇静催眠药物的开发铺平了道路。它持续为药理学研究所关注，用以了解中枢神经系统抑制剂并开发更安全的替代品。

参考文献

2022. Synthesis of Danuglipron: An Orally Available GLP-1R Agonist. Synfacts, 18(9).
DOI: 10.1055/s-0041-1738304

2011. Oxadiazoles. Microwave-Induced Synthesis of Aromatic Heterocycles
DOI: 10.1007/978-94-007-1485-4_5