三氟甲磺酸铝
[CAS# 74974-61-1]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机金属类化合物 >> 有机铝
• 英文名: Aluminum trifluoromethanesulfonate
• 别名: Aluminum triflate
• 产品名称: 三氟甲磺酸铝
• 分子式: C₃AlF₉O₉S₃
• 分子量: 474.19
• CAS 登录号: 74974-61-1
• EC 号码: 629-179-9
• 分子行输入简码SMILES: C(F)(F)(F)S(=O)(=O)[O-].C(F)(F)(F)S(=O)(=O)[O-].C(F)(F)(F)S(=O)(=O)[O-].[Al+3]

物理化学性质

• 熔点: 300 ºc (实验值)

安全数据

• 危险品标志: GHS05 Danger
• 危害标签: H314
• 防护标签: P260-P264-P280-P301+P330+P331-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P321-P363-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318

• 危险品运输编号: UN 3261

发现和应用

三氟甲磺酸铝 (AlOTf) 是一种高效的路易斯酸，因其在有机合成和催化领域的广泛应用而备受关注。该化合物由一个铝中心与三个三氟甲磺酸 (OTf) 配体配位而成，这些配体是强吸电子基团。这种独特的结构赋予分子强大的路易斯酸性，使其能够催化涉及富电子物种的各种反应。AlOTf 的发现可以追溯到铝基路易斯酸的研究，这种酸长期以来一直用于促进 Friedel-Crafts 酰化和烷基化等反应。

三氟甲磺酸铝的开发源于对更强大和选择性更强的路易斯酸的追求，尤其是在底物的亲电活化方面。该领域的早期研究重点是改性铝盐以增强其催化活性，同时不影响稳定性或选择性。引入三氟甲磺酸盐基团被证明是一种成功的策略，因为它显著提高了铝中心的电子接受能力，使其能够更有效地催化各种反应。

三氟甲磺酸铝广泛用于各种有机反应，特别是那些需要温和但有效的路易斯酸催化的反应。AlOTf 的关键应用之一是催化涉及碳-碳键形成的反应，例如狄尔斯-阿尔德反应。在此反应中，AlOTf 通过增强其亲电性来帮助激活亲二烯体，从而促进环己烯衍生物的形成。该化合物还用于酰化、烷基化和酯化等反应，其中其强路易斯酸性促进了反应中间体的形成，从而实现了复杂有机分子的合成。

除了在有机合成中的作用外，三氟甲磺酸铝还可用于材料科学领域。其强路易斯酸性使其成为各种单体聚合的有用催化剂，特别是那些在常规条件下难以聚合的单体。AlOTf 还因其引发内酯聚合的能力而受到研究，这是生产可生物降解聚酯的关键步骤。此外，该化合物在各种反应条件下的稳定性使其成为合成具有特定性能（如高热稳定性或耐化学性）的新型聚合物材料的宝贵工具。

三氟甲磺酸铝的多功能性延伸到其在手性化合物合成中的应用，其中它已被用于不对称催化。它在各种底物存在下促进选择性反应的能力导致了用于合成光学活性分子的新型催化系统的开发。这种应用在制药行业尤为重要，因为该行业对对映体纯化合物的需求很高。

总体而言，三氟甲磺酸铝是一种强大而多功能的路易斯酸，在有机合成、催化和材料科学中有着广泛的应用。它独特的激活富电子底物的能力使其成为开发新型化学工艺和合成复杂分子的宝贵工具。

参考文献

2024. Role of ion pairs in model glycosylation reactions of permethylated glucosyl and xylosyl triflates. Carbohydrate Research, 544.
DOI: 10.1016/j.carres.2024.109227

2022. A Facile Synthesis of 2-Oxazolines via Dehydrative Cyclization Promoted by Triflic Acid. Molecules (Basel, Switzerland), 27(24).
DOI: 10.3390/molecules27249042

1981. Deglycosylation of glycoproteins by trifluoromethanesulfonic acid. Analytical Biochemistry, 117(2).
DOI: 10.1016/0003-2697(81)90168-8