四甲基氯化铵
[CAS# 75-57-0]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 胺盐（铵盐）
• 英文名: Tetramethyl ammonium chloride
• 别名: Tetramethylammonium chloride; N,N,N-trimethylmethanaminium chloride; TMAC
• 产品名称: 四甲基氯化铵
• 分子式: C₄H₁₂ClN
• 分子量: 109.60
• CAS 登录号: 75-57-0
• EC 号码: 200-880-8
• 分子行输入简码SMILES: C[N+](C)(C)C.[Cl-]

物理化学性质

• 密度: 1.17 g/mL
• 熔点: 425 ºC
• 水溶性: >60 g/100 ml (20 ºC)

安全数据

• 危险品标志: GHS06;GHS07;GHS08;GHS09 Danger
• 危害标签: H300-H301-H311-H315-H319-H335-H370-H411
• 防护标签: P260-P261-P262-P264-P264+P265-P270-P271-P273-P280-P301+P316-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P308+P316-P316-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P361+P364-P362+P364-P391-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	2	H300
急性毒性	Acute Tox.	3	H311
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	1	H370
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410

• 危险品运输编号: UN 2811

发现和应用

四甲基氯化铵 (TMAC) 的化学式为 (CH₃)₄NCl，是一种季铵化合物，在化学研究和工业应用中都引起了人们的极大兴趣。它是一种白色结晶固体，在水和极性有机溶剂中高度可溶。该化合物最早是在 20 世纪初合成的，开发了各种方法来生产它，包括三甲胺与氯甲烷的反应。

TMAC 的发现标志着季铵化合物研究的重要进步，季铵化合物的特征是氮原子与四个烷基结合。这种独特的结构赋予 TMAC 独特的特性，包括其作为表面活性剂的能力和在有机反应中的季铵化能力。带电铵基团的存在使 TMAC 能够参与离子相互作用，使其可用于各种应用。

TMAC 的主要应用之一是作为相转移催化剂。在有机合成中，TMAC 促进反应物在不混溶相之间的转移，从而提高反应速率和产量。它在涉及阴离子底物和非极性溶剂的反应中特别有用。通过提高化学反应效率，TMAC 已成为许多合成程序中必不可少的试剂，包括制药和农用化学品行业的合成程序。

此外，TMAC 还可用作有机合成中的试剂，用于制备各种化合物。其将四甲基铵基团引入分子的能力已用于合成特种化学品，包括表面活性剂、聚合物添加剂和离子液体。此外，TMAC 还用于合成杀生物剂和防腐剂，有助于开发用于各种应用的抗菌剂。

在材料科学领域，TMAC 还用于制备离子液体，离子液体因其独特的性质（包括低挥发性和高热稳定性）而备受瞩目。这些离子液体在电化学、催化和作为化学反应溶剂方面具有潜在的应用，为传统有机溶剂提供了更环保的替代品。

尽管 TMAC 的应用范围很广，但其使用并非毫无顾虑。与许多季铵化合物一样，TMAC 因其潜在的环境影响和毒性而受到研究。研究表明，TMAC 具有抗菌特性，可能会影响水环境中的非目标生物。因此，已考虑采取监管措施来管理 TMAC 在各种工业过程中的使用和处置。

总之，四甲基氯化铵是一种多功能季铵化合物，已在有机合成、材料科学和相转移催化剂中得到应用。自 20 世纪初被发现以来，其独特的性质使其成为化学研究和工业中不可或缺的工具。正在进行的研究继续探索其潜力，同时解决环境和安全问题。

参考文献

2024 In situ techniques for aqueous quinone-mediated electrochemical carbon capture and release. Nature Chemical Engineering, 1, 315.
DOI: 10.1038/s44286-024-00153-y

2024 Insight into the responses of the anammox granular sludge system to tetramethylammonium hydroxide (TMAH) during chip wastewater treatment. Environmental Research, 1, 120099.
DOI: 10.1016/j.envres.2024.120099

2024 An ACE2 PET imaging agent derived from 18F/Cl exchange of MLN-4760 under phase transfer catalysis. EJNMMI Radiopharmacy and Chemistry, 1, 316.
DOI: 10.1186/s41181-024-00316-5