1-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基]-1,3-二嗪-2,4,6-三酮
[CAS# 75535-95-4]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 酮类化合物
• 英文名: 1-[2-(3,4-Dimethoxyphenyl)ethyl]-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• 产品名称: 1-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基]-1,3-二嗪-2,4,6-三酮
• 分子式: C₁₄H₁₆N₂O₅
• 分子量: 292.29
• CAS 登录号: 75535-95-4
• 分子行输入简码SMILES: COC1=C(C=C(C=C1)CCN2C(=O)CC(=O)NC2=O)OC

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 折射率: 1.549 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS06;GHS07 Warning
• 危害标签: H301-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P271-P280-P302-P304-P305-P313-P332-P337-P338-P340-P351-P352

发现和应用

1-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基]-1,3-二嗪-2,4,6-三酮是一种合成化合物，属于巴比妥酸盐类衍生物。其结构上以1,3-二嗪-2,4,6-三酮为核心，这是巴比妥酸盐类药物的骨架结构，并通过N-1位与2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基取代基连接。3,4-二甲氧基苯基部分的引入意义重大，因为已知此类芳香族取代可以通过影响亲脂性、受体结合亲和力和代谢稳定性来改变巴比妥酸盐类药物的药理特性。

该化合物的发现源于巴比妥酸盐类药物化学的广泛历史，该化学始于19世纪末20世纪初，始于巴比妥酸的合成和催眠衍生物的开发。几十年来，药物化学家一直致力于改善巴比妥类药物的药理特性，通过在N-1位进行取代来调整其药效、作用持续时间和治疗指数。苯乙基基团的引入，尤其是带有供电子甲氧基取代基的苯乙基基团的引入，代表了探索化学空间和微调生物活性的一种策略。

在合成方面，1-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基]-1,3-二嗪-2,4,6-三酮可以通过巴比妥酸或其衍生物与适当取代的苯乙胺缩合得到。该反应通常涉及N-1位氮的亲核取代，生成取代的巴比妥酸盐。3,4-二甲氧基苯乙胺前体本身是已知化合物，将其引入巴比妥酸盐骨架中体现了一种探索芳基取代烷基链对巴比妥酸盐药理学影响的靶向方法。

巴比妥类化合物（例如该化合物）的衍生物历来因其镇静催眠、抗惊厥和麻醉特性而被研究。尽管由于安全问题以及更安全替代品的出现，许多经典巴比妥类药物如今已不再常用，但对其替代类似物的研究仍为构效关系提供了宝贵的信息。特别是，3,4-二甲氧基苯基的存在可能通过影响GABA A受体复合物上的受体结合来改变该化合物的中枢神经系统活性，而GABA A受体复合物是巴比妥类药物的主要靶点。

尽管文献中对1-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基]-1,3-二嗪-2,4,6-三酮的具体药理学评价有限，但其结构提示其在探索GABA能调节的分子机制方面具有潜在的应用价值。在药物化学中，此类衍生物已被用作实验工具，用于研究N-1取代如何影响镇静或抗惊厥作用。

除了直接的药理应用外，此类化合物还可用作合成化学的中间体。二嗪烷-2,4,6-三酮骨架提供了可进一步官能化的活性羰基，而3,4-二甲氧基苯乙基取代基则可用于其他转化，从而构建更复杂的分子结构。

总而言之，1-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基]-1,3-二嗪烷-2,4,6-三酮是一种特殊的巴比妥酸盐衍生物，旨在探索芳香族取代对生物活性的影响。虽然它并非医学上广泛应用的巴比妥酸盐，但它反映了化学家们为拓展巴比妥酸盐骨架的多样性以及更好地理解与这些具有历史意义的化合物相关的化学和药理学空间而做出的持续努力。其意义主要在于药物化学研究，特别是GABA能调节和构效关系的研究。